[7,8-dihydro-5-(hydroxymethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl]phenylmethanone | 1373877-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [7,8-dihydro-5-(hydroxymethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl]phenylmethanone
• 英文别名: [7,8-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5h)-yl]phenylmethanone；[5-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1373877-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: OBPWWNQEKDTVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7,8-dihydro-5-(hydroxymethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl]phenylmethanone 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Benzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用酸介导的环化或Heck反应合成8-氧代小ber碱

  摘要：

  摘要描述了一种由6-苯甲酰基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊[4,5 - g ]异喹啉-5-甲醛通过酸介导的环化合成8-氧代小ber碱的简便方法。通过Heck反应的2-（2-碘苯乙基）异喹啉-1（2H）-一。本方法具有许多优点，例如产率高和操作简单。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0656-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxymethylene-6,7-methylenedioxyisoquinoline 、 苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [7,8-dihydro-5-(hydroxymethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  使用酸介导的环化或Heck反应合成8-氧代小ber碱

  摘要：

  摘要描述了一种由6-苯甲酰基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊[4,5 - g ]异喹啉-5-甲醛通过酸介导的环化合成8-氧代小ber碱的简便方法。通过Heck反应的2-（2-碘苯乙基）异喹啉-1（2H）-一。本方法具有许多优点，例如产率高和操作简单。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0656-6

文献信息

• Synthesis of 8-oxoprotoberberines using acid-mediated cyclization or the Heck reaction
  作者：Anfeng Chen、Kun Zhao、Hankun Zhang、Xianwen Gan、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1007/s00706-011-0656-6

  日期：2012.5

  8-oxoprotoberberines is described from 6-benzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbaldehyde via acid-mediated cyclization or from 2-(2-iodophenethyl)isoquinolin-1(2H)-one via the Heck reaction. The present method offers several advantages, such as good yields and a simple procedure. Graphical abstract

  摘要描述了一种由6-苯甲酰基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊[4,5 - g ]异喹啉-5-甲醛通过酸介导的环化合成8-氧代小ber碱的简便方法。通过Heck反应的2-（2-碘苯乙基）异喹啉-1（2H）-一。本方法具有许多优点，例如产率高和操作简单。 图形概要