(2S)-1-benzyl-4-(4-((2S)-4-benzyl-2-methylpiperazin-1-yl)-2-methylphenyl)-2-methylpiperazine | 1018829-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-4-(4-((2S)-4-benzyl-2-methylpiperazin-1-yl)-2-methylphenyl)-2-methylpiperazine
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-4-[4-[(2S)-4-benzyl-2-methylpiperazin-1-yl]-2-methylphenyl]-2-methylpiperazine
• CAS: 1018829-34-9
• 化学式: C₃₁H₄₀N₄
• 分子量: 468.685
• InChiKey: DCONTJWNIJMWNH-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl-4-(4-((2S)-4-benzyl-2-methylpiperazin-1-yl)-2-methylphenyl)-2-methylpiperazine 在 10% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2S)-2-methyl-1-[3-methyl-4-[(3S)-3-methylpiperazin-1-yl]phenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二哌嗪基苯的合成与结构：手性三联苯型肽螺旋模拟物。

  摘要：

  已证明三联苯结构是模仿肽α-螺旋的侧链功能的理想支架。报道了使用手性哌嗪的逐步过渡金属催化的N-芳基化至中心苯核的合成1，4-二哌嗪基苯。通过X射线晶体学确定的结构表明，疏水性侧链的几何排列类似于肽α-螺旋或三联苯螺旋模拟物中关键i，i + 3和i + 7位置的方向。

  DOI：

  10.1021/ol8002749
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-苄基-1-(4-溴-3-甲基苯基)-2-甲基哌嗪 、 (2S)-1-苄基-2-甲基哌嗪 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(2S)-1-benzyl-4-(4-((2S)-4-benzyl-2-methylpiperazin-1-yl)-2-methylphenyl)-2-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二哌嗪基苯的合成与结构：手性三联苯型肽螺旋模拟物。

  摘要：

  已证明三联苯结构是模仿肽α-螺旋的侧链功能的理想支架。报道了使用手性哌嗪的逐步过渡金属催化的N-芳基化至中心苯核的合成1，4-二哌嗪基苯。通过X射线晶体学确定的结构表明，疏水性侧链的几何排列类似于肽α-螺旋或三联苯螺旋模拟物中关键i，i + 3和i + 7位置的方向。

  DOI：

  10.1021/ol8002749

文献信息

• Synthesis and Structure of 1,4-Dipiperazino Benzenes:  Chiral Terphenyl-type Peptide Helix Mimetics
  作者：Prantik Maity、Burkhard König

  DOI：10.1021/ol8002749

  日期：2008.4.1

  side-chain functionalities of peptidic alpha-helices. The synthesis of 1,4-dipiperazino benzenes, using stepwise transition metal-catalyzed N-arylation of chiral piperazines to a central benzene core is reported. The structure determination by X-ray crystallography reveals a geometrical arrangement of the hydrophobic side chains resembling the orientation of key i, i + 3, and i + 7 positions in a peptidic

  已证明三联苯结构是模仿肽α-螺旋的侧链功能的理想支架。报道了使用手性哌嗪的逐步过渡金属催化的N-芳基化至中心苯核的合成1，4-二哌嗪基苯。通过X射线晶体学确定的结构表明，疏水性侧链的几何排列类似于肽α-螺旋或三联苯螺旋模拟物中关键i，i + 3和i + 7位置的方向。