N-(1-苯基乙基)环己胺 | 116692-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(1-苯基乙基)环己胺
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)cyclohexanamine
• CAS: 116692-81-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• mdl: MFCD03640278
• 分子量: 203.327
• InChiKey: CDGLTZQYNKEYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苯基乙基)环己胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 环己基-(1-苯基-乙基)-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  催化C ？通过铜（II）酰胺与未活化胺进行H胺化

  摘要：

  途中催化：两个当量的三维坐标铜（II）酰胺[（CL的2 NN）的Cu] -NHAd参与化学计量Ç  ħ由H-原子夺取胺化/自由基捕获序列。这个活性种可以通过铜来产生（II）叔丁醇中间体以允许SP的前所未有的催化胺化3 -C 与未活化的烷基胺H键。该方法大大扩展了用于催化CH胺化反应的胺的范围，因为大多数方案都需要基于N的吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201003676
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexylidene-1-phenylethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(1-苯基乙基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  测定环外胺的构象和相对构型。

  摘要：

  分析了根据以下标记方案分类的20种胺的构象和相对构型。系列a包含衍生自N-（1-苯基乙基）环己胺的化合物，b包含N- [1-（萘-2-基）乙基]环己胺的衍生物，c包含N-（二苯基甲基）环己胺的衍生物，d包含衍生物N-（丙-2-基）环己胺的混合物。化合物标记如下：1表示环己胺，2表示2-甲基环己胺，3表示3-甲基环己胺，4表示4-甲基环己胺，5表示4-叔丁基环己胺。这些化合物是在不使用立体选择诱导的情况下制备的，因此，观察到了所有预期的立体异构体。通过（1）H，（13）C和（15）N NMR确定结构归属。

  DOI：

  10.1002/mrc.2693

文献信息

• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150073165A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formula: (Formula (I)) where ring B is a conjugated ring system with one or more substituents. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：（公式（I）），其中环B是一个带有一个或多个取代基的共轭环系统。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。
• General and selective reductive amination of carbonyl compounds using a core–shell structured Co₃O₄/NGr@C catalyst
  作者：Tobias Stemmler、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00536h

  日期：——

  The application of heterogenized non-noble metal-based catalysts in selective catalytic hydrogenation processes is still challenging. In this respect, the preparation of a well-defined cobalt-based catalyst was investigated by immobilization of the corresponding cobalt(II)-phenanthroline-chelate on Vulcan XC72R carbon powder. The formed core–shell structured cobalt/cobalt oxide nanocomposites are encapsulated by nitrogen-enriched graphene layers. This promising cheap heterogeneous catalyst allows for an efficient domino reductive amination of carbonyl compounds with nitroarenes.

  非贵金属基异质催化剂在选择性催化氢化过程中的应用仍然面临挑战。在此方面，通过将相应的二价钴-菲咯啉螯合物固定在Vulcan XC72R碳粉上，研究了制备结构明确的钴基催化剂。形成的核壳结构的钴/钴氧化物纳米复合物被富含氮的石墨烯层包裹。这种经济实惠的非均相催化剂能够实现羰基化合物与硝基芳烃的高效多米诺还原胺化反应。
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化