rac-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one | 124938-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: rac-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3a,4,7,7a-Tetrahydro-1-benzofuran-2(3h)-one；3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 124938-31-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PPASVOQVTFYTSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到rac-hexahydrooxireno[2,3-f]benzofuran-4(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  单环和双环分子的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  摘要 本研究报道了以适当的 1.4-环己二烯为原料合成新型环醇、内酯和环氧化物衍生物及其抗氧化活性。这些产物的所有结构均通过 1H NMR、13C NMR、MS 和 IR 光谱表征。采用清除DPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)自由基的方法研究了部分合成化合物的抗氧化能力。可以看出，五个合成分子中有两个的抗氧化特性接近于 α-生育酚。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.034
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<4.2.0>oct-3-en-7-on 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到rac-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  单环和双环分子的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  摘要 本研究报道了以适当的 1.4-环己二烯为原料合成新型环醇、内酯和环氧化物衍生物及其抗氧化活性。这些产物的所有结构均通过 1H NMR、13C NMR、MS 和 IR 光谱表征。采用清除DPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)自由基的方法研究了部分合成化合物的抗氧化能力。可以看出，五个合成分子中有两个的抗氧化特性接近于 α-生育酚。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.034

文献信息

• Methods for treating cognitive/attention deficit disorders using tetrahydroindolone analogues and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030022892A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Methods for treating cognitive/attention deficit disorders in general using tetrahydroindolone derivatives and analogues, particularly tetrahydroindolone derivatives or analogues in which the tetrahydroindolone derivative or analogue is covalently linked to another moiety to form a bifunctional conjugate are disclosed. More specifically, methods and compositions for treating attention deficit disorder and attention deficit hyperactivity disorders in adults and children as well as mild cognitive impairment and dementia are provided. The compounds used to treat and/or palliate cognitive/attention deficit disorders in general include a tetrahydroindolone derivative or analogue comprises a 9-atom bicyclic moiety, moiety A, linked through a linker L to a moiety B, where B is a carboxylic acid, a carboxylic acid ester, or a moiety of the structure N(Y 1 )-D, where Y 1 can be one of a variety of substituents, including hydrogen or alkyl, and D is a moiety that enhances the pharmacological effects, promotes absorption or blood-brain barrier penetration of the derivative or analogue. The moiety A has a six-membered ring fused to a five-membered ring. The moiety A can have one, two, or three nitrogen atoms in the five membered ring. The moiety A can be a tetrahydroindolone moiety. The moiety B can be one of a variety of moieties, including moieties having nootropic activity or other biological or physiological activity.

  一般使用四氢吲哚酮衍生物和类似物治疗认知/注意力缺陷障碍的方法，特别是揭示了将四氢吲哚酮衍生物或类似物与另一物质共价连接以形成双功能共轭物的方法。更具体地，提供了用于治疗成人和儿童的注意力缺陷障碍和注意力缺陷多动障碍以及轻度认知障碍和痴呆症的方法和组合物。一般用于治疗和/或缓解认知/注意力缺陷障碍的化合物包括一个四氢吲哚酮衍生物或类似物，其包括一个9原子的双环物质A，通过连接物L连接到一个物质B，其中B是一个羧酸，一个羧酸酯，或者结构N(Y1)-D的物质，其中Y1可以是各种取代基之一，包括氢或烷基，D是增强药理效应、促进衍生物或类似物吸收或血脑屏障穿透的物质。物质A具有与一个五元环融合的六元环。物质A的五元环中可以有一个、两个或三个氮原子。物质A可以是四氢吲哚酮物质。物质B可以是各种物质之一，包括具有智力活性或其他生物或生理活性的物质。
• Synthesis and methods of use of tetrahydroindolone analogues and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020198218A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  A tetrahydroindolone derivative or analogue comprises a 9-atom bicyclic moiety, moiety A, linked through a linker L to a moiety B, where B is a carboxylic acid, a carboxylic acid ester, or a moiety of the structure N(Y 1 )-D, where Y 1 can be one of a variety of substituents, including hydrogen or alkyl, and D is a moiety that enhances the pharmacological effects, promotes absorption or blood-brain barrier penetration of the derivative or analogue. The moiety A has a six-membered ring fused to a five-membered ring. The moiety A can have one, two, or three nitrogen atoms in the five membered ring. The moiety A can be a tetrahydroindolone moiety. The moiety B can be one of a variety of moieties, including moieties having nootropic activity or other biological or physiological activity.

  一种四氢吲哚酮衍生物或类似物包括一个由9个原子构成的双环基团A，通过一个连接基团L连接到一个基团B，其中B是一个羧酸、羧酸酯，或者是结构N(Y1)-D的基团，其中Y1可以是多种取代基之一，包括氢或烷基，D是一个增强药理效应、促进衍生物或类似物吸收或穿透血脑屏障的基团。基团A有一个与一个五元环融合的六元环。基团A的五元环中可以有一个、两个或三个氮原子。基团A可以是一个四氢吲哚酮基团。基团B可以是多种基团之一，包括具有智力活性或其他生物学或生理活性的基团。
• Synthesis of unsaturated bicyclic lactones and acetals via palladium-promoted cyclization of cyclic allylic alcohols
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99120-2

  日期：1989.1

  Unsaturated bicyclic lactones are readily prepared by converting cyclic allylic alcohols to the corresponding α-chloromercurio acetate esters and reacting them with Li2PdCl4. The corresponding acetals can be synthesized directly by reaction of the allylic alcohols with ethyl vinyl ether and Pd(OAc)2.

  通过将环状烯丙基醇转化为相应的α-氯汞乙酸酯并使它们与Li 2 PdCl 4反应，可以很容易地制备不饱和的双环内酯。相应的缩醛可以通过烯丙基醇与乙基乙烯基醚和Pd（OAc）2的反应直接合成。
• [EN] SYNTHESIS AND METHODS OF USE OF TETRAHYDROINDOLONE ANALOGUES AND DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE ET PROCEDES D'UTILISATION D'ANALOGUES ET DE DERIVES DE TETRAHYDROINDOLONE
  申请人：NEOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2002085856A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A tetrahydroindolone derivative or analogue comprises a 9-atom bicyclic moiety, moiety A, linked through a linker L to a moiety B, where B is a carboxylic acid, a carboxylic acid ester, or a moiety of the structure N(Y1)-D, where Y1 can be one of a variety of substituents, including hydrogen or alkyl, and D is a moiety that enhances the pharmacological effects, promotes absorption or blood-brain barrier penetration of the derivative or analogue. The moiety A has a six-membered ring fused to a five-membered ring. The moiety A can be have one, two, or three nitrogen atoms in the five membered ring. The moiety A can be a tetrahydroindolone moiety. The moiety B can be one of a variety of moieties, including moieties having nootropic activity or other biological or physiological activity. In general, a bifunctional conjugate according to the present invention has the schematic structure (1) where A is a 9-atomic bicycle moiety in which the five-membered ring has 1 to 3 nitrogen atoms, the bicyclic moiety having the structure (2).

  一种四氢吲哚酮衍生物或类似物，包括一个9原子的双环基团，基团A，通过连接基团L与基团B相连，其中B是一个羧酸，羧酸酯或结构为N（Y1）-D的基团，其中Y1可以是多种取代基之一，包括氢或烷基，D是增强衍生物或类似物的药理效应，促进吸收或血脑屏障穿透的基团。基团A具有与五元环融合的六元环。基团A可以在五元环中有一个、两个或三个氮原子。基团A可以是四氢吲哚酮基团。基团B可以是多种基团之一，包括具有诺普利活性或其他生物或生理活性的基团。一般而言，根据本发明的双功能共轭物具有示意结构（1），其中A是一个9原子的双环基团，其中五元环具有1至3个氮原子，双环基团具有结构（2）。
• Methods for Treating Cognitive/Attention Deficit Disorders Using Tetrahydroindolone Analogues and Derivatives
  申请人：Glasky Alvin J.

  公开号：US20120070385A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present specification discloses tetrahydroindolone derivatives or analogues and methods for treating cognitive/attention deficit disorders using such tetrahydroindolone derivatives and analogues.

  本说明书公开了四氢吲哚酮衍生物或类似物，并使用这些四氢吲哚酮衍生物和类似物治疗认知/注意力缺陷障碍的方法。