3-phenethylbenzo[d]-[1,2,3]triazin-4(3H)-one | 15561-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-phenethylbenzo[d]-[1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 15561-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: LNSOYWFCGVLLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethylbenzo[d]-[1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-羟基-N-(2-苯乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 的脱氮邻羟基化：一种无金属方法

  摘要：

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00354
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-苯乙基苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-phenethylbenzo[d]-[1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 的脱氮邻羟基化：一种无金属方法

  摘要：

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00354

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Aryl Bromides
  作者：Tingzhi Lin、Yan-En Wang、Ning Cui、Miaohui Li、Rui Wang、Jiahui Bai、YiRan Fan、Dan Xiong、Fei Xue、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02246

  日期：2022.12.16

  The nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with aryl bromides to generate a diverse array of ortho-arylated benzamide derivatives has been developed. The reaction displayed good functional group tolerance with Zn as the reductant. The key to this transformation is the ring opening of benzotriazinones, which undergo a denitrogenative process to obtain various benzamide

  已经开发了镍催化的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-与芳基溴的交叉亲电子偶联，以生成多种邻芳基化苯甲酰胺衍生物。该反应以 Zn 作为还原剂显示出良好的官能团耐受性。这种转化的关键是苯并三嗪酮的开环，它经过脱氮过程以获得各种苯甲酰胺衍生物（29 个例子，42-93% 产率）。证明了这种转变的可扩展性。
• Divergent Reactivity of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones: Photocatalytic Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones Achieved through a Nitrogen-Mediated Hydrogen Atom Shift
  作者：Fostino R. B. Bokosi、Oisin J. Shiels、Christopher Richardson、Adam J. Trevitt、Sinead T. Keaveney

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02545

  日期：2024.2.2

  regioselective visible-light-mediated denitrogenative alkene insertion of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones was developed to access 3-substituted isoindolinones, an important structural motif present in many biologically active molecules and natural products. Notably, divergent reactivity was achieved by switching from reported nickel catalysis (where C3-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones form) to

  开发了一种区域选择性可见光介导的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的脱氮烯烃插入，以获取 3-取代异吲哚啉酮，这是许多生物活性分子和天然产物中存在的重要结构基序。值得注意的是，通过从报道的镍催化（其中形成 C3 取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-酮）转向光催化，实现了不同的反应性，其中光催化脱氮和随后的氮介导的氢原子转移导致排他性3-取代异吲哚啉酮形成。所开发的光催化反应与活化的末端烯烃和环状α,β-不饱和酯和酮相容，对1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的N-取代具有广泛的官能团耐受性。该过程的实用性通过克级合成和合成后酰胺化得以凸显。为了了解这种独特的产物选择性的起源，进行了实验和计算机制研究。
• Trifluoroacetic Acid-Mediated Denitrogenative <i>ortho</i>-Hydroxylation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones: A Metal-Free Approach
  作者：Kanagaraj Madasamy、Madasamy Hari Balakrishnan、Ramaraju Korivi、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00354

  日期：2022.7.1

  An efficient trifluoroacetic acid-mediated denitrogenative hydroxylation of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones is described. This metal-free approach is compatible with a wide range of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones, affording ortho-hydroxylated benzamides in good to high yields with a short reaction time. The reaction is believed to proceed via a benzene diazonium intermediate. The synthetic utility of

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。