ethyl 2-benzyloxymethyl-1-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-5-piperidinecarboxylate | 655785-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-benzyloxymethyl-1-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-5-piperidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 655785-26-5
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: ZAIDVBLEGBGWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyloxymethyl-1-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-5-piperidinecarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到exo-8-benzyloxymethyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.3.1]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes和C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] nonan-4-ones：新型毒蕈碱受体拮抗剂。

  摘要：

  C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] non-3-enes和C（8）取代的1-azabicyclo [3.3.1] nonan-4-ones的简便合成方法据报道始于2,5-二取代吡啶。吡啶催化还原为哌啶，然后用丙烯酸乙酯处理和狄克曼环化，得到C（8）取代的3-乙氧基羰基-4-羟基-1-氮杂双环[3.3.1] non-3-enes的非对映异构体混合物可通过色谱分离。我们发现催化还原（PtO2，H2）程序提供了顺式取代的哌啶，但吡啶还原伴随着C（2）吡啶基取代基的竞争性裂解。因此，设计了另一种途径，提供了顺式和反式2，5-二取代的哌啶的非对映异构体混合物。用间-CPBA处理取代的吡啶得到吡啶N-氧化物，其通过在Pd-C和NaBH 3 CN存在下依次用甲酸铵还原而被还原为哌啶。加入丙烯酸乙酯完成了取代哌啶的合成。整个四步反应给出的收率（57％）比两步过程（13％）高，几乎没有C（2）吡啶基取代基的裂解。双环[3

  DOI：

  10.1021/jm020572p
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 2-benzyloxymethyl-1-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-5-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-bridged bicyclic amine derivatives for use as novel cholinergic receptor ligands

  摘要：

  本发明公开了新型胆碱能受体配体。本发明还涉及合成替代的氮杂桥联双环胺衍生物，用作肌碱能受体配体，以及调节某些胆碱能受体功能的方法，因此在某些特定胆碱能受体亚型上作为拮抗剂、激动剂和部分激动剂。本发明还涉及用于治疗与胆碱能受体相关疾病的方法。

  公开号：

  US20040029911A1

文献信息

• US6875774B2
  申请人：——

  公开号：US6875774B2

  公开（公告）日：2005-04-05