methyl 3-(6-chloro-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3-(6-chloro-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(6-chloro-3-oxo-4H-quinoxalin-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 266.684
• InChiKey: WDVYDNPRDDGSIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-(6-chloro-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新的喹喔啉衍生物作为凋亡诱导剂和EGFR抑制剂的设计，合成，抗增殖评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的喹喔啉衍生物，并针对（HepG-2，HCT-116和MCF-7）细胞系进行了药理学评估。发现七种化合物对所检查的细胞系具有最高活性，IC 50值在（7.57至28.44 µM）之间。为了进一步分析其在MCF-7细胞中的凋亡潜力，最活跃的3a，3b，6、7b，7c，7d和7f成员已被选择。有趣的是，它发现Bcl-2水平相对于对照降低了1.95–3.99倍，BAX水平升高了7.2-10.6倍。与未处理的细胞相比，它们还将活性Caspase-3水平提高了5.77-10.69倍。用这些化合物处理WI38细胞，以估计这些化合物在非致瘤细胞中的细胞毒性水平，它们显示出更高的IC 50值（142.21-335.03μM），表明对正常细胞的毒性作用可能较小。对最有前途的化合物3a，6、7b和7d机理的进一步研究表明，它增加了凋亡细胞，并诱导了前G1和G2 / M期的细胞周期停滞。此外，野生EGFR

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130317