2-(o-Hydroxybenzyl)-amino-benzothiazol | 41228-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(o-Hydroxybenzyl)-amino-benzothiazol
• 英文别名: 2-[(Benzo[d]thiazol-2-ylamino)methyl]phenol；2-[(1,3-benzothiazol-2-ylamino)methyl]phenol
• CAS: 41228-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: OKGFFBPUVBLOTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((benzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(o-Hydroxybenzyl)-amino-benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  Shimidzu,N.; Uno,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 184 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic Studies and Structure of 2-[(Benzo[d]thiazol-2-ylamino)methyl]phenol
  作者：Mustafa Yıldız、Hava Özay、Hüseyin Ünver、Nazan Ocak İskeleli、D. Mehmet Zengin、Tahsin Nuri Durlu

  DOI：10.1007/s10870-010-9761-3

  日期：2010.11

  Schiff base (E)-2-[(benzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl]phenol (1) has been synthesized from the reaction of 2-hydroxy-benzaldehyde with 2-aminobenzothiazole. The 2-[(benzo[d]thiazol-2-ylamino)methyl]phenol (2) was prepared reduction of the Schiff base 1 with sodium borohydride. The compounds 1 and 2 have been characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and UV–visible spectroscopic techniques. The structure of the compound 2 has also been examined crystallographically. The compound 2 crystallizes in the monoclinic space group P2/c. The unit cell parameters were found as a = 10.017(1), b = 11.725(1), c = 10.341(1) Å, V = 1208.1(1) Å3, D x = 1.409 g cm−3 and Z = 4. The crystal structure was solved by direct methods and refined by the full-matrix least squares method and found as R 1 = 0.0308 and wR 2 = 0.0818 for 2032 for the observed reflections [I > 2σ(I)]. Crystal and molecular structure of the compound 2-[(benzo[d]thiazol-2-ylamino)methyl]phenol have been studied in order to reveal the presence of either the enol-imine or keto-amine forms related with hydrogen bonding by using FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV–visible spectroscopic and X-ray crystallographic techniques.

  希夫碱 (E)-2-[(benzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl]phenol (1) 由 2-hydroxy-benzaldehyde 与 2-aminobenzothiazole 反应合成。2-[(benzo[d]thiazol-2-ylamino)methyl]phenol (2) 是用硼氢化钠还原希夫碱 1 而制备的。化合物 1 和 2 已通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和紫外-可见光谱技术进行了表征。此外，还对化合物 2 的结构进行了晶体学研究。化合物 2 在单斜空间群 P2/c 中结晶。单胞参数为 a = 10.017(1), b = 11.725(1), c = 10.341(1) 埃，V = 1208.1(1) 埃3，D x = 1.409 g cm-3，Z = 4。晶体结构用直接法求解，并用全矩阵最小二乘法精炼，发现 2032 年观察到的反射[I > 2σ(I)]的 R 1 = 0.0308 和 wR 2 = 0.0818。利用傅立叶变换红外光谱、1H-核磁共振、13C-核磁共振、紫外-可见光谱和 X 射线晶体学技术，研究了 2-[(苯并[d]噻唑-2-基氨基)甲基]苯酚化合物的晶体和分子结构，以揭示与氢键有关的烯醇-亚胺或酮胺形式的存在。
• Shimidzu,N.; Uno,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 184 - 190
  作者：Shimidzu,N.、Uno,T.

  DOI：——

  日期：——
• Awad, A.; El-Cheikh, F.; Mourad, R., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 2, p. 176 - 178
  作者：Awad, A.、El-Cheikh, F.、Mourad, R.

  DOI：——

  日期：——