8,9-Indanoxid | 1488-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 8,9-Indanoxid
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1h-3a,7a-epoxyindene；10-oxatricyclo[4.3.1.01,6]deca-2,4-diene
• CAS: 1488-21-7
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: IWPIZNNXCSPCSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  31 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Indanoxid 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAVIES S. G.; WHITHAM G. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 12, 1479-1482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a,7a-epoxyindene 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8,9-Indanoxid
  参考文献：
  名称：

  氧化苯衍生的内消旋三环体系的合成和不对称化

  摘要：

  源自苯氧化物和N-烷基马来酰亚胺的Diels-Alder加合物的臭氧分解导致带有六个连续立体中心的完全取代的内消旋双环体系，经NaBH 4还原后分离为二醇。后处理的变化允许通过酰亚胺立体中心的双差向异构化来分离两种不同的非对映异构体。通过不对称的亲核环氧化物开环和酰化反应使所得的内消旋二醇不对称化，提供了进入高度取代的，对映体富集的稠合环的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00523

文献信息

• Unprecedented catalytic enantioselective trapping of arene oxides with dialkylzinc reagentsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108541g/
  作者：Fabio Bertozzi、Paolo Crotti、Federica Del Moro、Ben L. Feringa、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1039/b108541g

  日期：2001.12.19

  The first catalytic enantioselective trapping of symmetrical and racemic arene oxides with organometallic reagents is reported.

  首次报道了用有机金属试剂催化对称和外消旋炔氧化物的对映选择性捕集。
• Amine catalysis and spontaneous and specific acid catalyses of the dienone-phenol rearrangement
  作者：Allyn R. Becker、David J. Richardson、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00457a028

  日期：1977.6
• Gillard, James R.; Newlands, Michael J.; Bridson, John N., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 9, p. 1337 - 1343
  作者：Gillard, James R.、Newlands, Michael J.、Bridson, John N.、Burnell, D. Jean

  DOI：——

  日期：——
• ASHWORTH R. W.; BERCHTOLD G. A., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 4, 343-346
  作者：ASHWORTH R. W.、 BERCHTOLD G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Desymmetrization of <i>meso</i> Tricyclic Systems Derived from Benzene Oxide
  作者：Desirée M. Matías、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00523

  日期：2018.4.20

  Ozonolysis of the Diels–Alder adducts derived from benzene oxides and N-alkylmaleimides resulted in fully substituted, meso bicyclic systems bearing six contiguous stereocenters, isolated as diols upon reductive workup with NaBH4. Variation in the workup allowed for isolation of two different diastereoisomers, through double epimerization of the imide stereocenters. Desymmetrization of the resulting

  源自苯氧化物和N-烷基马来酰亚胺的Diels-Alder加合物的臭氧分解导致带有六个连续立体中心的完全取代的内消旋双环体系，经NaBH 4还原后分离为二醇。后处理的变化允许通过酰亚胺立体中心的双差向异构化来分离两种不同的非对映异构体。通过不对称的亲核环氧化物开环和酰化反应使所得的内消旋二醇不对称化，提供了进入高度取代的，对映体富集的稠合环的途径。

表征谱图