AMP*tetra-n-butylammonium salt | 52994-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: AMP*tetra-n-butylammonium salt
• 英文别名: adenosinemonophosphate tetrabutylammonium salt；Adenosin-5'-phosphat Tetrabutylammoniumsalz；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate;tetrabutylazanium
• CAS: 52994-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₇P*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 588.685
• InChiKey: DTGCTISGFFLUJU-LPEHXXKESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AMP*tetra-n-butylammonium salt 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 trimetaphosphate tri-tetrabutylammonium salt 、 水 、 乙酸–三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [HNEt3]4[Hp4A]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleoside Tetraphosphates and Dinucleoside Pentaphosphates via Activation of Cyclic Trimetaphosphate

  摘要：

  A procedure for the synthesis of dinucleoside 5'-pentaphosphates (Np5N) and nucleoside 5'-tetraphosphates (Np-4) is described. The procedure relies on the activation of cyclic trimetaphosphate followed by a reaction with a nucleoside 5'-monophosphate (NMP) to give intermediates of type 3. Reaction of 3 with water or an NMP gives the desired products in yields ranging from 77 to 86%.

  DOI：

  10.1021/ol4007822

文献信息

• A Modular Synthesis of Modified Phosphoanhydrides
  作者：Alexandre Hofer、Gregor S. Cremosnik、André C. Müller、Roberto Giambruno、Claudia Trefzer、Giulio Superti-Furga、Keiryn L. Bennett、Henning J. Jessen

  DOI：10.1002/chem.201500838

  日期：2015.7.6

  Phosphoanhydrides (P‐anhydrides) are ubiquitously occurring modifications in nature. Nucleotides and their conjugates, for example, are among the most important building blocks and signaling molecules in cell biology. To study and manipulate their biological functions, a diverse range of analogues have been developed. Phosphate‐modified analogues have been successfully applied to study proteins that

  磷酸酐（P-酸酐）是自然界普遍发生的修饰。例如，核苷酸及其结合物是细胞生物学中最重要的组成部分和信号分子。为了研究和操纵它们的生物学功能，已经开发了多种类似物。磷酸修饰的类似物已成功应用于研究依赖于这些丰富的细胞结构单元的蛋白质，但这些分子的制备和纯化通常都具有挑战性。这项研究公开了对P-酸酐的普遍使用权，包括不同的核苷酸探针，极大地促进了它们的制备和分离。方便且可扩展的综合，例如18O标记的三磷酸核苷为磷蛋白组学的未来应用提供了希望。
• Chemoselective Dimerization of Phosphates
  作者：Alexandre Hofer、Elia Marques、Nicole Kieliger、Sarah-Kirsten N. Gatter、Sara Jordi、Elena Ferrari、Manuel Hofmann、Teresa B. Fitzpatrick、Michael O. Hottiger、Henning J. Jessen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01466

  日期：2016.7.1

  A methodology for the synthesis of oligophosphate conjugates using phosphordiamidites is described. This strategy facilitates the straightforward preparation of C2-symmetric dinucleoside tri-, penta-, and heptaphosphates. Moreover, unsymmetric compounds such as thiamine adenosine triphosphate and thiamine cytidine triphosphate can be prepared. The material is used to study the inhibitory activity of

  描述了使用亚磷酰胺合成磷酸低聚缀合物的方法。该策略促进了C 2对称二核苷三磷酸，五磷酸和七磷酸的直接制备。此外，可以制备不对称化合物，例如硫胺素三磷酸腺苷和硫胺素胞苷三磷酸。该材料用于研究硫氨化核苷酸对二磷酸腺苷核糖基转移酶的抑制活性。
• Fluorescently Labelled ATP Analogues for Direct Monitoring of Ubiquitin Activation
  作者：Daniel Hammler、Katrin Stuber、Fabian Offensperger、Martin Scheffner、Andreas Zumbusch、Andreas Marx

  DOI：10.1002/chem.202001091

  日期：2020.5.15

  developed fluorescently labelled adenosine tri-, tetra- and pentaphosphate analogues of ATP. The novel ATP analogues bear - in contrast to earlier reports - only a single acridone-based dye at the terminal phosphate group. The dye's fluorescence is quenched by the adenine component of the ATP analogue and is restored upon cleavage of the phosphate chain and dissociation of the dye from the adenosine moiety

  缺乏用于实时高效监测酶促ATP裂解的简单而强大的测定方法。为了解决这个缺点，我们开发了荧光标记的ATP三磷酸，四磷酸和五磷酸腺苷类似物。与早期报道相反，新型ATP类似物仅在末端磷酸基团上带有一种基于a啶酮的染料。染料的荧光被ATP类似物的腺嘌呤成分淬灭，并在磷酸链断裂和染料从腺苷部分解离后恢复。因此，可以实时地跟踪ATP切割酶的活性。我们证明了这种通过泛素激活酶UBA1和UBA6进行泛素激活的能力，这代表了导致泛素与底物蛋白共价结合的酶促级联反应的第一步。从酵母到人类都高度保守的过程。我们发现，用作UBA1 / UBA6辅助因子的效率在很大程度上取决于ATP类似物的磷酸酯链的长度：三磷酸酯的使用不佳，而五磷酸酯的加工效率最高。值得注意的是，具有五磷酸酯的新型ATP类似物取代了最近报道的双染料标记的类似物的功效，因此，在广泛的应用中是有希望的候选者。
• Functionalized Ruthenium Complexes: Selective “Turn-on” Detection of Biologically Relevant Anionic Species
  作者：Emanuela Berni、Laurent Le Henaff、Lucie Jarrige、Emeline Girard、Gediminas Jonusauskas、Isabelle Gosse、Sandra Pinet

  DOI：10.1002/ejoc.201700586

  日期：2017.7.7

  for dicarboxylates or phosphates can be switched by using guanidinium- or ammonium-functionalized probes. One of these probes turned out to be selective towards glutamate over aspartate and γ-aminobutyric acid (GABA). Another was selective towards adenosine 5′-triphosphate (ATP) over adenosine 5′-diphosphate (ADP), pyrophosphate (PPi), adenosine 5′-monophosphate (AMP), and orthophosphate (Pi). In both

  为了研究3，3'-修饰的联吡啶钌配合物的结构对其识别有机阴离子的能力的影响，已经制备了各种钌配合物。结合功能和大尺寸的修饰联吡啶配体被证明对乙腈的选择性至关重要。可以通过使用胍鎓或铵官能化的探针来切换二羧酸盐或磷酸盐的选择性。这些探针中的一种被证明对谷氨酸具有天冬氨酸和γ-氨基丁酸（GABA）的选择性。另一选择是对腺苷5'-二磷酸（ATP），焦磷酸酯（PPi），腺苷5'-单磷酸酯（AMP）和正磷酸酯（Pi）对腺苷5'-三磷酸酯（ATP）具有选择性。在这两种情况下，结合均归因于库仑相互作用和氢键。π-堆积相互作用也与核苷酸发生。用锌-二甲基吡啶胺单元代替铵使得在缓冲的水性系统中识别磷酸化的物质成为可能。令我们高兴的是，该探针显示了对ADP的选择性高于ATP，我们证明了选择性的部分原因是由于在配体的3和3'位置发生了取代。
• Preparation of Glycosylated Amino Acid Derivatives for Glycoprotein Synthesis by In Vitro Translation System
  作者：Shino Manabe、Kimitoshi Sakamoto、Yoshiaki Nakahara、Masahiko Sisido、Takahiro Hohsaka、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00304-2

  日期：2002.3

  General preparation of glycosylated amino acylated nucleotide for in vitro peptide synthesis was described. Both O-glycosylated amino acyl nucleotides and C-glycosylated amino acyl nucleotide were synthesized by choosing the appropriate protecting group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.