S-nitrosyl-1-hexylthiol | 13375-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-nitrosyl-1-hexylthiol
• 英文别名: S-nitroso-n-hexanethiol；1-Nitrososulfanylhexane；1-nitrososulfanylhexane
• CAS: 13375-92-3
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: BVGMDZKOPPALST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-nitrosyl-1-hexylthiol 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到二己硫
  参考文献：
  名称：

  溶液中亚硝基硫醇的亚硝基催化分解：理论和实验研究

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 在氧化条件下在溶液中的分解速度明显快于 SN 键的均裂。在这里，我们提出了一种阳离子链机制，其中亚硝基硫醇的亚硝化产生亚硝化阳离子，而亚硝基阳离子又与第二个亚硝基硫醇反应生成亚硝化二硫化物和 NO 二聚体。亚硝化二硫化物作为亚硝基硫醇亚硝化的亚硝源，完成催化循环。该机制解释了溶液中亚硝基硫醇化学的几个无法解释的方面，包括观察到 RSNO 的分解被 O(2)、O(2) 和 NO 的混合物以及其他氧化剂加速，分解受到硫醇和其他抗氧化剂，分解取决于硫取代，

  DOI：

  10.1021/ja050018f
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 在 盐酸 、 peroxynitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 S-nitrosyl-1-hexylthiol
  参考文献：
  名称：

  S-亚硝基硫醇分解的动力学研究。

  摘要：

  在厌氧条件下，S-亚硝基硫醇1a-e通过SN键的均相裂解而发生热分解。该反应导致可逆地形成一氧化氮和亚硫烷基。速率常数k（t）已在不同温度下根据在回流烷烃溶剂中进行的动力学测量确定。叔亚硝基硫醇1c（k1（69摄氏度）= 13 x 10（-3）min（-1））和1d（k1（69摄氏度）= 91 x 10（-3）min（-1））分解更快比主要亚硝基硫醇1a（k1（69摄氏度）= 3.0 x 10（-3）min（-1））和1b（k1（69摄氏度）= 6.5 x 10（-3）min（-1））。活化能（E＃= 20.5-22.8 Kcal mol（-1））已根据Arrhenius公式计算得出。在有氧条件下，S-亚硝基硫醇1a-e的降解是由N2O3催化的自催化链分解过程引起的。后者通过双氧与内源性和/或外源性一氧化氮反应形成。通过去除内源性一氧化氮或存在抗氧化剂（例如对甲酚，β-苯乙烯和BHT），强

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<380::aid-chem380>3.0.co;2-p

文献信息

• A Kinetic Study ofS-Nitrosothiol Decomposition
  作者：Loris Grossi、Pier Carlo Montevecchi

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<380::aid-chem380>3.0.co;2-p

  日期：2002.1.18

  Under anaerobic conditions S-nitrosothiols 1a-e undergo thermal decomposition by homolytic cleavage of the S-N bond; the reaction leads to nitric oxide and sulfanyl radicals formed in a reversible manner. The rate constants, k(t), have been determined at different temperatures from kinetic measurements performed in refluxing alkane solvents. The tertiary nitrosothiols 1c (k1(69 degrees C) = 13 x 10(-3)

  在厌氧条件下，S-亚硝基硫醇1a-e通过SN键的均相裂解而发生热分解。该反应导致可逆地形成一氧化氮和亚硫烷基。速率常数k（t）已在不同温度下根据在回流烷烃溶剂中进行的动力学测量确定。叔亚硝基硫醇1c（k1（69摄氏度）= 13 x 10（-3）min（-1））和1d（k1（69摄氏度）= 91 x 10（-3）min（-1））分解更快比主要亚硝基硫醇1a（k1（69摄氏度）= 3.0 x 10（-3）min（-1））和1b（k1（69摄氏度）= 6.5 x 10（-3）min（-1））。活化能（E＃= 20.5-22.8 Kcal mol（-1））已根据Arrhenius公式计算得出。在有氧条件下，S-亚硝基硫醇1a-e的降解是由N2O3催化的自催化链分解过程引起的。后者通过双氧与内源性和/或外源性一氧化氮反应形成。通过去除内源性一氧化氮或存在抗氧化剂（例如对甲酚，β-苯乙烯和BHT），强
• Stable NO-delivering compounds
  申请人：Duke University

  公开号：US06359167B2

  公开（公告）日：2002-03-19

  Disclosed are novel NO-releasing compounds which comprise a stabilized S-nitrosyl group and a free alcohol or a free thiol group. Also disclosed is a method of preparing the NO-releasing compounds. The method comprises reacting a polythiol or a thioalcohol with a nitrosylating agent. Also disclosed are medical devices coated with the disclosed compounds, methods of delivering NO to treatments sites in a subject by utilizing the medical devices and methods of sterilizing surfaces.

  本发明揭示了一种新型的NO释放化合物，其包括稳定的S-亚硝基基团和自由醇或自由硫醇基团。还揭示了一种制备NO释放化合物的方法。该方法包括将多硫醇或硫醇与亚硝化剂反应。还揭示了用所述化合物涂覆的医疗器械，通过利用医疗器械将NO输送到受试者的治疗部位的方法以及表面消毒的方法。
• Nitrosonium-Catalyzed Decomposition of <i>S</i>-Nitrosothiols in Solution:  A Theoretical and Experimental Study
  作者：Yi-Lei Zhao、Patrick R. McCarren、K. N. Houk、Bo Yoon Choi、Eric J. Toone

  DOI：10.1021/ja050018f

  日期：2005.8.1

  of nitrosonium for nitrosothiol nitrosation, completing the catalytic cycle. The mechanism accounts for several unexplained facets of nitrosothiol chemistry in solution, including the observation that the decomposition of an RSNO is accelerated by O(2), mixtures of O(2) and NO, and other oxidants, that decomposition is inhibited by thiols and other antioxidants, that decomposition is dependent on sulfur

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 在氧化条件下在溶液中的分解速度明显快于 SN 键的均裂。在这里，我们提出了一种阳离子链机制，其中亚硝基硫醇的亚硝化产生亚硝化阳离子，而亚硝基阳离子又与第二个亚硝基硫醇反应生成亚硝化二硫化物和 NO 二聚体。亚硝化二硫化物作为亚硝基硫醇亚硝化的亚硝源，完成催化循环。该机制解释了溶液中亚硝基硫醇化学的几个无法解释的方面，包括观察到 RSNO 的分解被 O(2)、O(2) 和 NO 的混合物以及其他氧化剂加速，分解受到硫醇和其他抗氧化剂，分解取决于硫取代，