S-nitrosyl-1-hexylthiol | 13375-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-nitrosyl-1-hexylthiol
• 英文别名: S-nitroso-n-hexanethiol；1-Nitrososulfanylhexane；1-nitrososulfanylhexane
• CAS: 13375-92-3
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: BVGMDZKOPPALST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-nitrosyl-1-hexylthiol 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到二己硫
  参考文献：
  名称：

  溶液中亚硝基硫醇的亚硝基催化分解：理论和实验研究

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 在氧化条件下在溶液中的分解速度明显快于 SN 键的均裂。在这里，我们提出了一种阳离子链机制，其中亚硝基硫醇的亚硝化产生亚硝化阳离子，而亚硝基阳离子又与第二个亚硝基硫醇反应生成亚硝化二硫化物和 NO 二聚体。亚硝化二硫化物作为亚硝基硫醇亚硝化的亚硝源，完成催化循环。该机制解释了溶液中亚硝基硫醇化学的几个无法解释的方面，包括观察到 RSNO 的分解被 O(2)、O(2) 和 NO 的混合物以及其他氧化剂加速，分解受到硫醇和其他抗氧化剂，分解取决于硫取代，

  DOI：

  10.1021/ja050018f
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 在 盐酸 、 peroxynitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 S-nitrosyl-1-hexylthiol
  参考文献：
  名称：

  S-亚硝基硫醇分解的动力学研究。

  摘要：

  在厌氧条件下，S-亚硝基硫醇1a-e通过SN键的均相裂解而发生热分解。该反应导致可逆地形成一氧化氮和亚硫烷基。速率常数k（t）已在不同温度下根据在回流烷烃溶剂中进行的动力学测量确定。叔亚硝基硫醇1c（k1（69摄氏度）= 13 x 10（-3）min（-1））和1d（k1（69摄氏度）= 91 x 10（-3）min（-1））分解更快比主要亚硝基硫醇1a（k1（69摄氏度）= 3.0 x 10（-3）min（-1））和1b（k1（69摄氏度）= 6.5 x 10（-3）min（-1））。活化能（E＃= 20.5-22.8 Kcal mol（-1））已根据Arrhenius公式计算得出。在有氧条件下，S-亚硝基硫醇1a-e的降解是由N2O3催化的自催化链分解过程引起的。后者通过双氧与内源性和/或外源性一氧化氮反应形成。通过去除内源性一氧化氮或存在抗氧化剂（例如对甲酚，β-苯乙烯和BHT），强

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<380::aid-chem380>3.0.co;2-p

文献信息

• Stable NO-delivering compounds
  申请人：Duke University

  公开号：US06359167B2

  公开（公告）日：2002-03-19

  Disclosed are novel NO-releasing compounds which comprise a stabilized S-nitrosyl group and a free alcohol or a free thiol group. Also disclosed is a method of preparing the NO-releasing compounds. The method comprises reacting a polythiol or a thioalcohol with a nitrosylating agent. Also disclosed are medical devices coated with the disclosed compounds, methods of delivering NO to treatments sites in a subject by utilizing the medical devices and methods of sterilizing surfaces.

  本发明揭示了一种新型的NO释放化合物，其包括稳定的S-亚硝基基团和自由醇或自由硫醇基团。还揭示了一种制备NO释放化合物的方法。该方法包括将多硫醇或硫醇与亚硝化剂反应。还揭示了用所述化合物涂覆的医疗器械，通过利用医疗器械将NO输送到受试者的治疗部位的方法以及表面消毒的方法。