4-(dibromomethyl)-2-(N,N-di-tert-butoxycarbonylamino)benzothiazole | 1115589-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(dibromomethyl)-2-(N,N-di-tert-butoxycarbonylamino)benzothiazole
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(dibromomethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1115589-87-1
• 化学式: C₁₈H₂₂Br₂N₂O₄S
• 分子量: 522.258
• InChiKey: ZFAFDKGFSHZDNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dibromomethyl)-2-(N,N-di-tert-butoxycarbonylamino)benzothiazole 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到2-(N,N-di-tert-butoxycarbonylamino)benzothiazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparation of benzoheterocyclic carbaldeydes

  摘要：

  The preparation of benzoheterocyclic carbaldehydes in the 2-amino-substituted benzothiazole, benzoxazole and benzimidazole series is described. Starting with the methyl-substituted 2-aminobenzoheterocycle, the nitrogen is protected as an N,N-diBoc derivative. Next, free radical halogenation of the methyl group with NBS/AIBN affords the N(Boc)(2)-Protected benzylic dibromide which is directly used in the final step. A mild silver nitrite/dimethylsulfoxide-mediated conversion of the dibromide to the aldehyde functionality completes the process. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.066
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯并噻唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(dibromomethyl)-2-(N,N-di-tert-butoxycarbonylamino)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND USED AS AUTOPHAGY REGULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF

  摘要：

  该内容涉及作为自噬调节剂的化合物及其制备和使用方法，具体提供了一类具有通用公式(I)的化合物，或其药用可接受盐，这是一种自噬调节剂，特别是哺乳动物ATG8同源物调节剂。

  公开号：

  US20200190066A1