2-Benzyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime | 109471-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Benzyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime
• 英文别名: N-(2-benzyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 109471-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BCRBXKAZMBMVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime 在 四丁基碘化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以94%的产率得到3-phenyl-3,3a,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Bu4NI 介导的 C(sp3)-H 氧化在水性介质中：从肟合成 Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500780
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-tetralone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Benzyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Bu4NI 介导的 C(sp3)-H 氧化在水性介质中：从肟合成 Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500780

文献信息

• Asymmetric Fluorination of Enamides: Access to α-Fluoroimines Using an Anionic Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Robert J. Phipps、Kenichi Hiramatsu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja303959p

  日期：2012.5.23

  a BINOL-derived phosphate as a chiral anionic phase-transfer catalyst in a nonpolar solvent allows the enantioselective fluorination of enamides using Selectfluor as the fluorinating reagent. We demonstrate that a wide range of stable and synthetically versatile α-(fluoro)benzoylimines can be readily accessed with high enantioselectivity. These compounds have the potential to be readily elaborated into

  在非极性溶剂中使用 BINOL 衍生的磷酸盐作为手性阴离子相转移催化剂允许使用 Selectfluor 作为氟化试剂对烯酰胺进行对映选择性氟化。我们证明可以很容易地以高对映选择性获得各种稳定且合成通用的 α-（氟）苯甲亚胺。这些化合物有可能很容易被加工成一系列高度立体定义的 β-氟胺，这些化合物构成了在药物合成中特别重要的非常有价值的构建块。
• Urea derivatives useful as anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20030191279A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to compounds of formula I 1 And to pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 10 , R 11 , b, m, n, p and v are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the above compounds and methods of treating hyperproliferative disorders in mammals by administering the above compounds.

  本发明涉及公式I1的化合物，以及其药学上可接受的盐、水合物和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11、b、m、n、p和v的定义如本文所述。本发明还涉及含有上述化合物的制药组合物以及通过给予上述化合物治疗哺乳动物的增生性疾病的方法。
• Biaryl compounds useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06576632B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  The present invention relates to compounds of formula I and to pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R10, R11, b, m, n, p and v are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the above compounds and methods of treating hyperproliferative disorders in mammals by administering the above compounds.

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐、水合物和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11、b、m、n、p和v如本文所定义。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物以及通过给予上述化合物治疗哺乳动物的增殖过多性疾病的方法。
• Selectfluor-Bu₄NI-Mediated C(sp³)-H Oxidation in Aqueous Media: Synthesis of Δ²-Isoxazolines from Oximes
  作者：Di Shi、Hai-Tao Qin、Chen Zhu、Feng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500780

  日期：2015.8

  C–H bond within a complex molecule through a free-radical pathway is a valuable tool in synthetic chemistry. Herein, we developed an efficient transition-metal-free approach to generate Δ2-isoxazolines from oximes by radical-mediated C(sp3)–H oxidation. Investigation of the mechanism suggested that in the presence of Selectfluor and Bu4NI, the homolysis of the in situ formed O–I bond generated an iminoxyl

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。