(1S,5S)-5-ethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1383979-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,5S)-5-ethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1383979-30-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: WVQJDIOZHLMZFM-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基环戊-2-烯-1-酮 在 (S)-(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到(1S,5S)-5-ethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯酮的催化不对称环氧化

  摘要：

  已开发出第一个高效的2-环戊烯酮不对称环氧化方法。使用新设计且易于获得的Cinchona胺催化剂，可使2-环戊烯酮与过氧化氢反应，以高收率和优异的对映选择性生成相应的环氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200072

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of 2-Cyclopentenones
  作者：Anna Lee、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.201200072

  日期：2012.6.18

  The first highly efficient asymmetric epoxidation of 2‐cyclopentenones has been developed. Using a newly designed and readily available Cinchona amine catalyst, 2‐cyclopentenones are reacted with hydrogen peroxide to give the corresponding epoxycyclopentanones in high yields and excellent enantioselectivities.

  已开发出第一个高效的2-环戊烯酮不对称环氧化方法。使用新设计且易于获得的Cinchona胺催化剂，可使2-环戊烯酮与过氧化氢反应，以高收率和优异的对映选择性生成相应的环氧环戊烯酮。