2-((S)-((S)-cyclohex-2-enyl)(naphthalen-2-yl)methyl)pyridine | 1184930-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((S)-((S)-cyclohex-2-enyl)(naphthalen-2-yl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-naphthalen-2-ylmethyl]pyridine
• CAS: 1184930-51-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: FWMFPJWUVKQLMO-GCJKJVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridine 、 2-cyclohexen-1-yl pivalate 在 三氟化硼乙醚 、 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S,S)-ANDEN-Phenyl Trost Ligand 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-((S)-((S)-cyclohex-2-enyl)(naphthalen-2-yl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-取代吡啶的区域选择性、非对映选择性和对映选择性苯甲基烯丙基化

  摘要：

  我们报道了一种高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性钯催化的2-取代吡啶烯丙基烷基化的新方法，该方法允许形成含有烷基、芳基、杂芳基和氮取代基的同烯丙基立体中心。当用不对称无环亲电子试剂进行反应时，直链和支链产物都可以通过选择适当的区域异构起始材料和配体来获得，这是“记忆效应”的一个例子。氘标记研究表明，虽然外消旋环状亲电子试剂不会发生这种现象，但所采用的手性配体与它“匹配”的底物的对映体在动力学上反应更快，但最终将所有“不匹配”的底物转化为产物。

  DOI：

  10.1021/ja904441a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Benzylic Allylation of 2-Substituted Pyridines
  作者：Barry M. Trost、David A. Thaisrivongs

  DOI：10.1021/ja904441a

  日期：2009.9.2

  We report a new method for the highly regio-, diastereo-, and enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of 2-substituted pyridines that allows for the formation of homoallylic stereocenters containing alkyl, aryl, heteroaryl, and nitrogen substituents. When the reaction is conducted with asymmetric acyclic electrophiles, both linear and branched products may be obtained exclusively by

  我们报道了一种高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性钯催化的2-取代吡啶烯丙基烷基化的新方法，该方法允许形成含有烷基、芳基、杂芳基和氮取代基的同烯丙基立体中心。当用不对称无环亲电子试剂进行反应时，直链和支链产物都可以通过选择适当的区域异构起始材料和配体来获得，这是“记忆效应”的一个例子。氘标记研究表明，虽然外消旋环状亲电子试剂不会发生这种现象，但所采用的手性配体与它“匹配”的底物的对映体在动力学上反应更快，但最终将所有“不匹配”的底物转化为产物。