(1′R)-diethyl 2-oxo-2-(1′-phenylethylamino)ethylphosphonate | 1251860-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1′R)-diethyl 2-oxo-2-(1′-phenylethylamino)ethylphosphonate
• 英文别名: diethyl (2-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}ethyl)phosphonate；2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1251860-59-9
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₄P
• 分子量: 299.307
• InChiKey: UPAKRWBXCJUTFZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1′R)-diethyl 2-oxo-2-(1′-phenylethylamino)ethylphosphonate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E,1′R,4S)-4-hydroxypent-2-enoic acid(1′-phenylethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性中性π-烯丙基铁配合物合成Zincophorin C1-C11片段†

  摘要：

  合成离子载体抗生素Zincophorin的C1-C11片段的关键步骤涉及将α-烷氧基烷基铜（I）试剂添加到平面手性中性π-烯丙基铁络合物中。关键烯丙基烷基化反应是高度区域选择性和立体选择性的配加在γ位发生反到金属中心。

  DOI：

  10.1039/c3ob40894a
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1′R)-diethyl 2-oxo-2-(1′-phenylethylamino)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性中性π-烯丙基铁配合物合成Zincophorin C1-C11片段†

  摘要：

  合成离子载体抗生素Zincophorin的C1-C11片段的关键步骤涉及将α-烷氧基烷基铜（I）试剂添加到平面手性中性π-烯丙基铁络合物中。关键烯丙基烷基化反应是高度区域选择性和立体选择性的配加在γ位发生反到金属中心。

  DOI：

  10.1039/c3ob40894a

文献信息

• Efficient method to prepare diethylphosphonacetamides
  作者：Federico Scaravelli、Sergio Bacchi、Luca Massari、Ornella Curcuruto、Pieter Westerduin、William Maton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.125

  日期：2010.9

  An efficient and versatile synthetic method is described to synthesize diethylphosphonacetamides in a single step. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.