2-cyano-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide | 90158-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 90158-73-9
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: JCLRVYGDHCHQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-amino-6'-methyl-2-oxo-4-(4-methylphenyl)-2H-[1,2'-bipyridine]-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新的吡啶酮和吡唑衍生物的合成、表征和体外抗菌活性以及一些计算机 ADME 和分子模型研究

  摘要：

  以2,4-二氯苯胺和6-甲基2-氨基吡啶为芳基的氰基丙烯酰胺衍生物设计合成了一系列新的吡啶-2-酮和吡唑衍生物。在哌啶作为碱性催化剂存在下，氰基丙烯酰胺衍生物3a-d与不同的活性亚甲基（丙二腈、氰基乙酸乙酯氰基乙酰胺和乙酰乙酸乙酯）缩合得到相应的吡啶酮衍生物4a -c、5、9和13。此外，氰基丙烯酰胺衍生物3a-d与双亲核试剂如水合肼和氨基硫脲反应得到相应的吡唑衍生物14a、b和16 . 基于元素分析和光谱数据（IR、1 H NMR、13 C NMR 和质量）确认和建立了新设计的衍生物。对四种抗菌活性从弱到良好的细菌菌株进行体外抗菌活性评估。此外，结果表明，活性最强的衍生物3a、4a、4b、9和16可能会产生抗菌剂，尤其是对枯草芽孢杆菌和普通假单胞菌的抗菌作用。. 进行 DFT 计算以估计其几何结构和电子特性。此外，对最具活性的吡啶酮和吡唑衍生物进行了进一步的计算机物理化学、药物相似性和毒性预测评估。这些衍生物遵守所有

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02575-y
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 2-氨基-6-甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-cyano-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型噻吩-芳基酰胺衍生物作为具有强效抗分枝杆菌活性的 DprE1 抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列新型噻吩-芳基酰胺化合物的设计和合成，这些化合物来源于非共价癸烯磷酰-β- d-核糖 2'-差向异构酶 (DprE1) 抑制剂 TCA1，通过基于结构的支架跳跃策略。噻吩核心侧翼的两条侧链的系统优化导致新的先导化合物带有噻吩-芳基酰胺支架，具有有效的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。化合物23j、24f、25a和25b在体外表现出有效对药物敏感（最小抑制浓度 (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL）和耐药（MIC = 0.031–0.24 μg/mL）结核菌株的活性，同时保留有效的 DprE1 抑制（最大抑制浓度的一半（IC 50） ) = 0.2–0.9 μg/mL) 和良好的细胞内抗分枝杆菌活性。此外，这些化合物表现出良好的肝细胞稳定性和对人ether-à-go-go相关基因（hERG）通道的低抑制作用。具有可接受的药代动力学特性的代表性化合物25a在急

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00263

文献信息

• WALKER, G. N.
  作者：WALKER, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Thiophene-arylamide Derivatives as DprE1 Inhibitors with Potent Antimycobacterial Activities
  作者：Pengxu Wang、Sarah M. Batt、Bin Wang、Lei Fu、Rongfei Qin、Yu Lu、Gang Li、Gurdyal S. Besra、Haihong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00263

  日期：2021.5.13

  Compounds 23j, 24f, 25a, and 25b exhibited potent in vitro activity against both drug-susceptible (minimum inhibitory concentration (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL) and drug-resistant (MIC = 0.031–0.24 μg/mL) tuberculosis strains while retaining potent DprE1 inhibition (half maximal inhibitory concentration (IC50) = 0.2–0.9 μg/mL) and good intracellular antimycobacterial activity. In addition, these compounds showed

  在这项研究中，我们报告了一系列新型噻吩-芳基酰胺化合物的设计和合成，这些化合物来源于非共价癸烯磷酰-β- d-核糖 2'-差向异构酶 (DprE1) 抑制剂 TCA1，通过基于结构的支架跳跃策略。噻吩核心侧翼的两条侧链的系统优化导致新的先导化合物带有噻吩-芳基酰胺支架，具有有效的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。化合物23j、24f、25a和25b在体外表现出有效对药物敏感（最小抑制浓度 (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL）和耐药（MIC = 0.031–0.24 μg/mL）结核菌株的活性，同时保留有效的 DprE1 抑制（最大抑制浓度的一半（IC 50） ) = 0.2–0.9 μg/mL) 和良好的细胞内抗分枝杆菌活性。此外，这些化合物表现出良好的肝细胞稳定性和对人ether-à-go-go相关基因（hERG）通道的低抑制作用。具有可接受的药代动力学特性的代表性化合物25a在急
• Synthesis, characterization, and in vitro antibacterial activity of some new pyridinone and pyrazole derivatives with some in silico ADME and molecular modeling study
  作者：Khadija E. Saadon、Nadia M. H. Taha、N. A. Mahmoud、Gameel A. M. Elhagali、Ahmed Ragab

  DOI：10.1007/s13738-022-02575-y

  日期：2022.9

  corresponding pyridinone derivatives 4a–c, 5, 9, and 13. Furthermore, the reaction of cyanoacrylamide derivatives 3a–d with bi-nucleophile as hydrazine hydrate and thiosemicarbazide afforded the corresponding pyrazole derivatives 14a,b and 16. The newly designed derivatives were confirmed and established based on the elemental analysis and spectra data (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass). The in vitro

  以2,4-二氯苯胺和6-甲基2-氨基吡啶为芳基的氰基丙烯酰胺衍生物设计合成了一系列新的吡啶-2-酮和吡唑衍生物。在哌啶作为碱性催化剂存在下，氰基丙烯酰胺衍生物3a-d与不同的活性亚甲基（丙二腈、氰基乙酸乙酯氰基乙酰胺和乙酰乙酸乙酯）缩合得到相应的吡啶酮衍生物4a -c、5、9和13。此外，氰基丙烯酰胺衍生物3a-d与双亲核试剂如水合肼和氨基硫脲反应得到相应的吡唑衍生物14a、b和16 . 基于元素分析和光谱数据（IR、1 H NMR、13 C NMR 和质量）确认和建立了新设计的衍生物。对四种抗菌活性从弱到良好的细菌菌株进行体外抗菌活性评估。此外，结果表明，活性最强的衍生物3a、4a、4b、9和16可能会产生抗菌剂，尤其是对枯草芽孢杆菌和普通假单胞菌的抗菌作用。. 进行 DFT 计算以估计其几何结构和电子特性。此外，对最具活性的吡啶酮和吡唑衍生物进行了进一步的计算机物理化学、药物相似性和毒性预测评估。这些衍生物遵守所有