2-cyano-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide | 90158-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 90158-73-9
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: JCLRVYGDHCHQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-amino-6'-methyl-2-oxo-4-(4-methylphenyl)-2H-[1,2'-bipyridine]-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新的吡啶酮和吡唑衍生物的合成、表征和体外抗菌活性以及一些计算机 ADME 和分子模型研究

  摘要：

  以2,4-二氯苯胺和6-甲基2-氨基吡啶为芳基的氰基丙烯酰胺衍生物设计合成了一系列新的吡啶-2-酮和吡唑衍生物。在哌啶作为碱性催化剂存在下，氰基丙烯酰胺衍生物3a-d与不同的活性亚甲基（丙二腈、氰基乙酸乙酯氰基乙酰胺和乙酰乙酸乙酯）缩合得到相应的吡啶酮衍生物4a -c、5、9和13。此外，氰基丙烯酰胺衍生物3a-d与双亲核试剂如水合肼和氨基硫脲反应得到相应的吡唑衍生物14a、b和16 . 基于元素分析和光谱数据（IR、1 H NMR、13 C NMR 和质量）确认和建立了新设计的衍生物。对四种抗菌活性从弱到良好的细菌菌株进行体外抗菌活性评估。此外，结果表明，活性最强的衍生物3a、4a、4b、9和16可能会产生抗菌剂，尤其是对枯草芽孢杆菌和普通假单胞菌的抗菌作用。. 进行 DFT 计算以估计其几何结构和电子特性。此外，对最具活性的吡啶酮和吡唑衍生物进行了进一步的计算机物理化学、药物相似性和毒性预测评估。这些衍生物遵守所有

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02575-y
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 2-氨基-6-甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-cyano-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型噻吩-芳基酰胺衍生物作为具有强效抗分枝杆菌活性的 DprE1 抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列新型噻吩-芳基酰胺化合物的设计和合成，这些化合物来源于非共价癸烯磷酰-β- d-核糖 2'-差向异构酶 (DprE1) 抑制剂 TCA1，通过基于结构的支架跳跃策略。噻吩核心侧翼的两条侧链的系统优化导致新的先导化合物带有噻吩-芳基酰胺支架，具有有效的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。化合物23j、24f、25a和25b在体外表现出有效对药物敏感（最小抑制浓度 (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL）和耐药（MIC = 0.031–0.24 μg/mL）结核菌株的活性，同时保留有效的 DprE1 抑制（最大抑制浓度的一半（IC 50） ) = 0.2–0.9 μg/mL) 和良好的细胞内抗分枝杆菌活性。此外，这些化合物表现出良好的肝细胞稳定性和对人ether-à-go-go相关基因（hERG）通道的低抑制作用。具有可接受的药代动力学特性的代表性化合物25a在急

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00263

文献信息

• WALKER, G. N.
  作者：WALKER, G. N.

  DOI：——

  日期：——