9-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1094415-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 9-Phenyl-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one；9-phenyl-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 1094415-88-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: HMQMPFMFLOTFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 1,2,3,4,5-pentacarbomethoxycyclopentadiene 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机布朗斯台德酸催化邻醌甲基化物与 1, 3-二羰基化合物的环加成反应：轻松获得呫吨酮和色满酮

  摘要：

  已经报道了在五羧基环戊二烯（一种有机布朗斯台德酸）存在下原位生成邻醌甲基化物及其逆电子需求 Diels-Alder 反应。已经完成了由醌甲基化物与 1, 3-二羰基和 Meldrum 酸的 [4 + 2] 环加成反应，以良好到极好的收率合成了呫吨酮和色满酮。这种方法的发展有助于产生许多具有药用价值的生物有效杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.4323

文献信息

• Facile construction of functionalized 4H-chromene via tandem benzylation and cyclization
  作者：Jinmin Fan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b812046c

  日期：——

  A series of functionalized 4H-chromenes have been constructed by using a novel FeCl3-catalyzed benzylation–cyclization tandem reaction.

  一系列官能化的4H-色烯化合物通过一种新型FeCl3催化的苄基化-环化串联反应构建而成。
• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Alkylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Benzylic Alcohols: Access to Oxygenated Heterocycles
  作者：Chada Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、René Grée

  DOI：10.1055/s-0030-1258214

  日期：2010.11

  rane has found to be an effective catalyst for the alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using benzylic alcohols as alkylating agents. Various 1,3-dicarbonyl compounds reacted cleanly with different benzylic alcohols to provide the corresponding monoalkylated products in good yield. In addition tris(pentafluorophenyl)borane efficiently promoted the C3 alkylation of 4-hydroxycoumarins. Further, several

  已经发现三（五氟苯基）硼烷是使用苄醇作为烷基化剂将1，3-二羰基化合物烷基化的有效催化剂。各种1,3-二羰基化合物可与不同的苄醇干净地反应，以高收率提供相应的单烷基化产物。另外，三（五氟苯基）硼烷有效地促进了4-羟基香豆素的C3烷基化。此外，已经使用所述方法学作为关键步骤制备了几种氧化的杂环，例如呋喃，4 H-色烯和呋喃香豆素。 三（五氟苯基）硼烷-1,3-二羰基化合物-苄醇-烷基化-杂环
• A green synthesis of unsymmetrical 9-arylxanthenes in a one-pot cascade benzylation/annulation/dehydration strategy
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Pyare L. Saini、P. Vijaya Babu、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.016

  日期：2016.6

  A green synthesis of unsymmetrical 9-arylxanthenones is described using Ca(OTf)2 in one-pot cascade benzylation, annulation and dehydration strategy starting from readily accessible π-activated carbinols. 4-Hydroxycoumarin/cyclohexane-1,3-dione required to be refluxed in water with 2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol derivatives in the presence of 5 mol % of Ca(OTf)2 to yield the unsymmetrical 9H-xanthenes

  使用Ca（OTf）2从容易获得的π-活化甲醇开始的一锅级联苄化，环化和脱水策略中描述了不对称9-芳基黄酮的绿色合成。需要在5摩尔％的Ca（OTf）2存在下，将4-羟基香豆素/环己烷-1,3-二酮与2-（羟基（苯基）甲基）苯酚衍生物在水中回流，以生成不对称的9H-黄嘌呤，而α/β-萘酚在无溶剂微波辐射条件下反应。使用环保的碱土金属催化剂，水作为溶剂，mw辐照，底物范围和高收率使该方法更加适用。
• FeCl₃-Mediated One-Pot Domino Reactions for the Synthesis of 9-Aryl/9-Arylethynyl-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones from Propargylic Amines/Diaryl Amines and 1,3-Cyclohexanediones
  作者：Xinwei He、Jiajia Tao、Xiaoqian Hu、Hui Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00001

  日期：2016.3.4

  An efficient, environmentally friendly and one-pot route to new 9-aryl/9-arylethynyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one derivatives from inexpensive starting materials has been developed. This method proceeded by a domino nucleophilic-substitution/intramolecular cyclization/dehydration sequence of propargylic amines/diaryl amines and 1,3-cyclohexanediones under the promotion of FeCl3, which involved

  已经开发了一种从廉价的起始原料制备新的9-芳基/ 9-芳基乙炔基-2,3,4,9-四氢-1 H-黄嘌呤-1-酮衍生物的有效，环境友好的途径。在FeCl 3的促进下，炔丙基胺/二芳基胺和1,3-环己二酮的多米诺亲核取代/分子内环化/脱水序列进行了该方法，该过程涉及形成两个新的σ（C–C和C–O ）在一个单一操作中就可以以68％至95％的产率构建新颖的四氢氧杂蒽骨架。
• One-Pot Synthesis of 4H-Chromenes by Tandem Benzylation and Cyclization in the Presence of Sodium Bisulfate on Silica Gel
  作者：Tadashi Aoyama、Takumi Yamamoto、Saki Miyota、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0033-1339026

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 4H-chromenes from o-hydroxybenzylic alcohols and dicarbonyl compounds containing active methylene groups by using silica gel supported sodium bisulfate. Various dicarbonyl compounds such as diketones, keto esters, and keto amides can be used in the synthesis of the 4H-chromenes.