(3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanal | 1268701-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanal
• 英文别名: (3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanal
• CAS: 1268701-52-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: XMMWIFFKPMBKGT-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanal 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  引入带有甲基的立体定位中心的一般策略：性信息素的完全合成

  摘要：

  我们正带回性感：通过将RMgBr共轭加到α，β-不饱和酯中来高效引入带有甲基的立体异构中心已被用于两个性信息素的总合成中（参见方案）。Binap = [1,1'-联萘] -2,2'-二基双（二苯基膦）。

  DOI：

  10.1002/asia.201000663
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  引入带有甲基的立体定位中心的一般策略：性信息素的完全合成

  摘要：

  我们正带回性感：通过将RMgBr共轭加到α，β-不饱和酯中来高效引入带有甲基的立体异构中心已被用于两个性信息素的总合成中（参见方案）。Binap = [1,1'-联萘] -2,2'-二基双（二苯基膦）。

  DOI：

  10.1002/asia.201000663

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Diastereomer of Iriomoteolide-1a. What Is the Correct Structure of the Natural Product?
  作者：Lijing Fang、Jiong Yang、Fei Yang

  DOI：10.1021/ol1011423

  日期：2010.7.16

  An enantioselective approach to a diastereomer of iriomoteolide-1a is described. Highlighted is a Sml(2)-mediated intramolecular reductive cyclization approach to complex cyclic hemiketals. An acetylide-chloroformate coupling strategy is also featured. Our results show that the structures of iriomoteolide-1a-1c require careful reassessment.
• A General Strategy for the Introduction of Stereogenic Centers Bearing a Methyl Group: Total Synthesis of Sex Pheromones
  作者：Shun-Yi Wang、Ping Song、Yen-Jin Chin、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/asia.201000663

  日期：2011.2.1

  We're bringing sexy back: The highly efficient introduction of stereogenic centers bearing methyl group by conjugate addition of RMgBr to α,β‐unsaturated esters has been employed in the total syntheses of two sex pheromones (see scheme). Binap=[1,1′‐binaphthalene]‐2,2′‐diylbis(diphenylphosphane).

  我们正带回性感：通过将RMgBr共轭加到α，β-不饱和酯中来高效引入带有甲基的立体异构中心已被用于两个性信息素的总合成中（参见方案）。Binap = [1,1'-联萘] -2,2'-二基双（二苯基膦）。