Trifluoro-acetic acid 1,4-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-7,8-dimethoxy-3H-benzo[e]indol-5-yl ester | 322765-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid 1,4-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-7,8-dimethoxy-3H-benzo[e]indol-5-yl ester
• 英文别名: [1,4-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7,8-dimethoxybenzo[e]indol-5-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 322765-97-9
• 化学式: C₄₂H₄₀F₃NO₁₀
• 分子量: 775.776
• InChiKey: WZVIURKRAKQOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid 1,4-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-7,8-dimethoxy-3H-benzo[e]indol-5-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 permethyl ningalin C
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱紫嘌呤和宁那林C的首次全合成

  摘要：

  从3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酮酸，2-（4-甲氧基苯基）乙胺和2'，2'，2'-三氯乙基2-溴-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙酸酯中获得紫酮七个步骤，总产率为11％。Ningalin C由1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-双-（3,4-二甲氧基苯基）-1 H-吡咯和甲基2-重氮-2-（3,4）合成分五个步骤合成乙酸-二甲氧基苯基酯），总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01614-2
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2-[3,4-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]pyrrol-2-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid 在 potassium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Trifluoro-acetic acid 1,4-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-7,8-dimethoxy-3H-benzo[e]indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱紫嘌呤和宁那林C的首次全合成

  摘要：

  从3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酮酸，2-（4-甲氧基苯基）乙胺和2'，2'，2'-三氯乙基2-溴-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙酸酯中获得紫酮七个步骤，总产率为11％。Ningalin C由1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-双-（3,4-二甲氧基苯基）-1 H-吡咯和甲基2-重氮-2-（3,4）合成分五个步骤合成乙酸-二甲氧基苯基酯），总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01614-2

文献信息

• First total synthesis of the marine alkaloids purpurone and ningalin C
  作者：Christian Peschko、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01614-2

  日期：2000.12

  2′,2′-trichloroethyl 2-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate in seven steps with an overall yield of 11%. Ningalin C is synthesized from 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole and methyl 2-diazo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate in five steps with a total yield of 19%.

  从3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酮酸，2-（4-甲氧基苯基）乙胺和2'，2'，2'-三氯乙基2-溴-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙酸酯中获得紫酮七个步骤，总产率为11％。Ningalin C由1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-双-（3,4-二甲氧基苯基）-1 H-吡咯和甲基2-重氮-2-（3,4）合成分五个步骤合成乙酸-二甲氧基苯基酯），总产率为19％。