3-(5-Mercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one | 87602-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(5-Mercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinazolin-4-one；2-phenyl-3-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 87602-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄OS₂
• 分子量: 338.414
• InChiKey: NYEYSNDLIAWAFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-Mercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one 、 环氧氯丙烷 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-(5-Oxiranylmethylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 2-苯基-3- (5-取代的巯基-1,3,4, 噻二唑-2-基) 喹唑啉-4- (3H) -ones 作为抗结核剂的合成

  摘要：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与各种6-取代的2-苯基苯并恶嗪-4(3H)-酮缩合得到化合物1。当这些化合物进行巯基醚化时，标题化合物2-获得了4个。在体外筛选了它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37 Rv 的抗结核活性。建立了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160906
• 作为产物：
  描述：

  苯草灭 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 以 吡啶 为溶剂， 以67%的产率得到3-(5-Mercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 2-苯基-3- (5-取代的巯基-1,3,4, 噻二唑-2-基) 喹唑啉-4- (3H) -ones 作为抗结核剂的合成

  摘要：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与各种6-取代的2-苯基苯并恶嗪-4(3H)-酮缩合得到化合物1。当这些化合物进行巯基醚化时，标题化合物2-获得了4个。在体外筛选了它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37 Rv 的抗结核活性。建立了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160906

文献信息

• KUMAR, P.;DHAWAN, K. N.;VRAT, S.;BHARGAVA, K. P.;KISHORE, K., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 9, 759-763
  作者：KUMAR, P.、DHAWAN, K. N.、VRAT, S.、BHARGAVA, K. P.、KISHORE, K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-Substituted 2-Phenyl-3-(5-substituted mercapto-1,3,4,thiadiazol-2-yl)quinazolin-4-(3H)-ones as Antitubercular Agents
  作者：Piyush Kumar、Keshav N. Dhawan、Satya Vrat、Krishna P. Bhargava、Kesari Kishore

  DOI：10.1002/ardp.19833160906

  日期：——

  compounds 1. When these compounds were subjected to mercaptoetherification the title compounds 2–4 were obtained. They were screened for their antitubercular activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis H37 Rv in vitro. Structure‐activity relationships were established.

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与各种6-取代的2-苯基苯并恶嗪-4(3H)-酮缩合得到化合物1。当这些化合物进行巯基醚化时，标题化合物2-获得了4个。在体外筛选了它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37 Rv 的抗结核活性。建立了构效关系。