7-methoxydibenzo[b,d]thiophene-3-carbonitrile | 1264712-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 7-methoxydibenzo[b,d]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-Methoxydibenzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1264712-25-5
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: MJGCPXDAZRBGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxydibenzo[b,d]thiophene-3-carbonitrile 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到7-hydroxydibenzo[b,d]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑供体-受体发色团的合成

  摘要：

  摘要 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318484
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-7-methoxydibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 苄基二硫代氨基甲酸三乙胺盐 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到7-methoxydibenzo[b,d]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可利用铜物种介导的三环硫杂环化合物

  摘要：

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600405

文献信息

• Synthesis of Functionalized Dibenzothiophenes - An Efficient Three-Step Approach Based on Pd-Catalyzed C-C and C-S Bond Formations
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen、Katarzyna A. Solanko、Andrew D. Bond、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201001393

  日期：2011.1

  A novel and efficient three-step protocol for synthesizing functionalized dibenzothiophenes (DBTs) from common starting materials and by using palladium-catalyzed carbon-carbon and carbon-sulfur bond formations is presented. The reaction conditions offer significantly improved functional-group tolerance and regioselectivity as compared to previously reported methods.

  提出了一种新颖有效的三步法，用于从常见的起始材料和使用钯催化的碳-碳和碳-硫键形成合成功能化二苯并噻吩 (DBT)。与先前报道的方法相比，反应条件提供了显着改善的官能团耐受性和区域选择性。
• <i>N-</i> Benzyldithiocarbamate Salts as Sulfur Sources to Access Tricyclic Thioheterocycles Mediated by Copper Species
  作者：Bingling Luo、Qingbin Cui、Hongwen Luo、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/adsc.201600405

  日期：2016.9.1

  Using an easily prepared triethylammonium N‐benzyldithiocarbamate salt as a sulfur source, a dual C−S functionalization of cyclic diaryliodoniums to form tricyclic thioheterocycles is realized. Our method uses the readily available copper sulfate to accelerate the chemical transformation under mild conditions. A broad range of cyclic diaryliodoniums with a ring size from 5‐ to 7‐membered can be employed

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。
• Synthesis of Dibenzothiophene, Dibenzofuran and Carbazole Donor-Acceptor Chromophores
  作者：Mogens Nielsen、Tue Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen

  DOI：10.1055/s-0032-1318484

  日期：——

  dibenzofuran, and carbazole with hydroxy and nitro or cyano groups. The synthesis of these donor–acceptor chromophores is based on a key Suzuki–Miyaura coupling using an appropriately substituted aromatic boronic acid. Subsequent intramolecular SNAr reaction allows formation of the dibenzothiophene and dibenzofuran scaffolds, while a carbon–hydrogen activation reaction is employed to afford the carbazole.

  摘要 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。 我们提出了有效的合成方案，用于官能化具有羟基，硝基或氰基的二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑。这些供体-受体生色团的合成基于使用适当取代的芳族硼酸的关键Suzuki-Miyaura偶联。随后的分子内S N Ar反应可形成二苯并噻吩和二苯并呋喃支架，而碳氢活化反应可得到咔唑。最终的脱甲基步骤揭示了三环发色团的酚部分。还研究了这些生色团的苯酚和酚盐形式的紫外/可见吸收特性。