N-(2-氧代-2H-吡喃-3-基)-乙酰胺 | 184041-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-氧代-2H-吡喃-3-基)-乙酰胺
• 中文别名: 环丙烷酮，2-(1,1-二甲基乙基)-3-(1-甲基乙基)-，(2S，3R)-(9CI)
• 英文名称: 3-acetamido-2H-pyran-2-one
• 英文别名: N-(2-oxopyran-3-yl)acetamide
• CAS: 184041-45-0
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: YGZAHVVGRVBHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氧代-2H-吡喃-3-基)-乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97.4%的产率得到N-acetyl-5-hydroxynorvaline-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  由5,6-二氢-2-吡喃酮中的异常重排获得的前体合成（2 S，4 R，5 R）-4,5,6-三羟基正亮氨酸和5-羟基降冰片碱

  摘要：

  由乙酰氨基葡萄糖容易制得的2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-二赤-己二-2-enono-1,5-内酯（2）在用氯化锡（IV）生成3-乙酰氨基-2-吡喃酮（3）和2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-4,6- O-甲叉基-d-苏-己二-2-烯诺-1,5 -内酯（4）。对于这种异常重排，提出了一种机制，其他类似的十六烷基-2-烯醇-1,5-内酯未发现这种机制。例如，2（2-乙酰氧基-4,6- O-亚苄基-3-脱氧-二赤藓基-hex-2-enono-1,5-内酯的2-乙酰氧基类似物7合成）并用氯化锡（IV）处理，得到3-乙酰氧基-6-氯甲基-2-吡喃酮（8）作为主要产物。2-吡喃酮衍生物3和4是分别用于合成5-羟基正缬氨酸（12）和（2 S，4 R，5 R，）-4,5,6-三羟基正亮氨酸（14）的方便的前体。后者通过4的非对映选择性氢化，然后脱保护而制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00767-3
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,4aR,8aS)-6-Oxo-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到N-[(4aR,8aR)-6-oxo-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  由5,6-二氢-2-吡喃酮中的异常重排获得的前体合成（2 S，4 R，5 R）-4,5,6-三羟基正亮氨酸和5-羟基降冰片碱

  摘要：

  由乙酰氨基葡萄糖容易制得的2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-二赤-己二-2-enono-1,5-内酯（2）在用氯化锡（IV）生成3-乙酰氨基-2-吡喃酮（3）和2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-4,6- O-甲叉基-d-苏-己二-2-烯诺-1,5 -内酯（4）。对于这种异常重排，提出了一种机制，其他类似的十六烷基-2-烯醇-1,5-内酯未发现这种机制。例如，2（2-乙酰氧基-4,6- O-亚苄基-3-脱氧-二赤藓基-hex-2-enono-1,5-内酯的2-乙酰氧基类似物7合成）并用氯化锡（IV）处理，得到3-乙酰氧基-6-氯甲基-2-吡喃酮（8）作为主要产物。2-吡喃酮衍生物3和4是分别用于合成5-羟基正缬氨酸（12）和（2 S，4 R，5 R，）-4,5,6-三羟基正亮氨酸（14）的方便的前体。后者通过4的非对映选择性氢化，然后脱保护而制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00767-3

文献信息

• Synthesis of (2S,4R,5R)-4,5,6-Trihydroxynorleucine and 5-Hydroxynorvaline from precursors obtained by an unusual rearrangement in a 5,6-dihydro-2-pyrone
  作者：Alejandro P. Nin、Rosa M. de Lederkremer、Oscar Varela

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00767-3

  日期：1996.9

  6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-d-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone (2), readily prepared from d-glucosamine, undergoes a rearrangement on treatment with tin(IV) chloride which leads to 3-acetamido-2-pyrone (3) and 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-formylidene-d-threo-hex-2-enono-1,5-lactone (4). A mechanism is proposed for this unusual rearrangement, which was not observed for other analogous hex-2-enono-1,5-lactones. For

  由乙酰氨基葡萄糖容易制得的2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-二赤-己二-2-enono-1,5-内酯（2）在用氯化锡（IV）生成3-乙酰氨基-2-吡喃酮（3）和2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-4,6- O-甲叉基-d-苏-己二-2-烯诺-1,5 -内酯（4）。对于这种异常重排，提出了一种机制，其他类似的十六烷基-2-烯醇-1,5-内酯未发现这种机制。例如，2（2-乙酰氧基-4,6- O-亚苄基-3-脱氧-二赤藓基-hex-2-enono-1,5-内酯的2-乙酰氧基类似物7合成）并用氯化锡（IV）处理，得到3-乙酰氧基-6-氯甲基-2-吡喃酮（8）作为主要产物。2-吡喃酮衍生物3和4是分别用于合成5-羟基正缬氨酸（12）和（2 S，4 R，5 R，）-4,5,6-三羟基正亮氨酸（14）的方便的前体。后者通过4的非对映选择性氢化，然后脱保护而制备。