(S)-2-(4-Bromo-benzyl)-2-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 247913-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2-(4-Bromo-benzyl)-2-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (2S)-2-[(4-bromophenyl)methyl]-2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 247913-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrFO
• 分子量: 333.2
• InChiKey: NTMLQGPJDVJAOF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-Bromo-benzyl)-2-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-Benzyl-2-fluoro-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下α-氟四氢萘酮的不对称烷基化反应

  摘要：

  描述了在相转移催化条件下由辛可宁衍生的手性季铵盐促进的α-氟四氢萘酮的催化不对称烷基化反应。反应平稳进行，得到期望的产物，其具有高达91％的ee。该方法学为大规模制备旋光含氟化合物提供了实用的方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01282-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 对溴溴苄 在 cinchonine derivative phase-transfer catalyst 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(4-Bromo-benzyl)-2-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 、 (R)-2-(4-Bromo-benzyl)-2-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下α-氟四氢萘酮的不对称烷基化反应

  摘要：

  描述了在相转移催化条件下由辛可宁衍生的手性季铵盐促进的α-氟四氢萘酮的催化不对称烷基化反应。反应平稳进行，得到期望的产物，其具有高达91％的ee。该方法学为大规模制备旋光含氟化合物提供了实用的方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01282-4

文献信息

• Asymmetric alkylation reaction of α-fluorotetralone under phase-transfer catalyzed conditions
  作者：Shigeru Arai、Makoto Oku、Toshimasa Ishida、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01282-4

  日期：1999.9

  The catalytic asymmetric alkylation reaction of α-fluorotetralones promoted by a chiral quaternary ammonium salt derived from cinchonine under phase-transfer catalyzed conditions was described. The reaction proceeded smoothly to give the desired products with up to 91 % ee. This methodology provides a practical protocol for the preparation of optically active fluoro compounds on a large scale.

  描述了在相转移催化条件下由辛可宁衍生的手性季铵盐促进的α-氟四氢萘酮的催化不对称烷基化反应。反应平稳进行，得到期望的产物，其具有高达91％的ee。该方法学为大规模制备旋光含氟化合物提供了实用的方案。