N,N-Difluorstearamin | 52162-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Difluorstearamin
• 英文别名: N,N-difluorooctadecan-1-amine
• CAS: 52162-33-1
• 化学式: C₁₈H₃₇F₂N
• 分子量: 305.495
• InChiKey: HTKMZESRQNCHFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-十八烷基苯甲酰胺 在 三氟甲基次氟酸酯 作用下， 生成 N,N-Difluorstearamin
  参考文献：
  名称：

  使用全氟氟氧基试剂特异性合成N-氟化合物

  摘要：

  仲磺酰胺与全氟氟氧基化合物反应以高收率得到N-氟衍生物。对于仲羧酰胺，最初形成的N-氟酰胺进一步与酰胺键的裂解反应，并形成NN-二氟胺。不会对亲电攻击失活的芳环优先于酰胺反应。酰胺转化成更具反应性的亚氨基醚克服了这个问题。苯丙胺和酪胺的NN-二氟衍生物的合成说明了这一点。提供了这些反应机理的证据。

  DOI：

  10.1039/p19740000732

文献信息

• US4234515A
  申请人：——

  公开号：US4234515A

  公开（公告）日：1980-11-18
• Specific synthesis of N-fluoro-compounds using perfluorofluoroxy-reagents
  作者：Derek H. R. Barton、Robert H. Hesse、Maurice M. Pechet、Hee T. Toh

  DOI：10.1039/p19740000732

  日期：——

  NN-difluoroamines. An aromatic ring that is not deactivated towards electrophilic attack reacts in preference to an amide. Conversion of amides into the more reactive imino-ethers overcomes this problem. This is illustrated by the synthesis of the NN-difluoro-derivatives of amphetamine and tyramine. Evidence is presented for the mechanism of these reactions.

  仲磺酰胺与全氟氟氧基化合物反应以高收率得到N-氟衍生物。对于仲羧酰胺，最初形成的N-氟酰胺进一步与酰胺键的裂解反应，并形成NN-二氟胺。不会对亲电攻击失活的芳环优先于酰胺反应。酰胺转化成更具反应性的亚氨基醚克服了这个问题。苯丙胺和酪胺的NN-二氟衍生物的合成说明了这一点。提供了这些反应机理的证据。