5-methoxy-3-(p-tolylthio)-1,4-naphthoquinone | 109696-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-3-(p-tolylthio)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-Methoxy-3-p-tolylmercapto-naphthochinon-(1,4)；8-Methoxy-2-(p-tolylsulfanyl)naphthalene-1,4-dione；8-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfanylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 109696-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃S
• 分子量: 310.373
• InChiKey: CSLFCJHBHSRVQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(p-tolylthio)-1,4-naphthoquinone 在 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [3R,4S]-11-methoxy-3-methyl-1,7,12(2H)-trioxo-3,4-dihydrobenz[a]anthracen-4-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  rubiginones A（2）和C（2）及其11-甲氧基区域异构体的不对称合成。

  摘要：

  安古环素类天然产物茜草酮A（2）（2）和C（2）（1）及其11-甲氧基区域异构体3a和3b的融合对映选择性合成是通过使用两个对映体纯的1的多米诺过程实现的-乙烯基环己烯4.合成该二烯的关键步骤是在（SS）-[[（对甲苯基亚磺酰基）甲基]-对-喹诺酚（9）上立体选择性共轭加成AlMe（3）和消除β-羟基亚砜片段，氧化成砜后，回收羰基。第一多米诺序列包括与亚磺酰基萘醌的Diels-Alder反应，然后消除亚砜。在四烯骨架的收敛构造中，使用二烯亲二物5或6的C-2或C-3处的亚砜，在环加成步骤中实现了有效的相对区域选择。衍生自5-甲氧基-1,4-萘醌。第二个多米诺骨牌工艺是由氧气和阳光触发的，它使最初的四环加合物在B环芳构化，甲硅烷基脱保护和C-1氧化后转化为最终产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200600809
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-methoxy-3-(p-tolylthio)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  rubiginones A（2）和C（2）及其11-甲氧基区域异构体的不对称合成。

  摘要：

  安古环素类天然产物茜草酮A（2）（2）和C（2）（1）及其11-甲氧基区域异构体3a和3b的融合对映选择性合成是通过使用两个对映体纯的1的多米诺过程实现的-乙烯基环己烯4.合成该二烯的关键步骤是在（SS）-[[（对甲苯基亚磺酰基）甲基]-对-喹诺酚（9）上立体选择性共轭加成AlMe（3）和消除β-羟基亚砜片段，氧化成砜后，回收羰基。第一多米诺序列包括与亚磺酰基萘醌的Diels-Alder反应，然后消除亚砜。在四烯骨架的收敛构造中，使用二烯亲二物5或6的C-2或C-3处的亚砜，在环加成步骤中实现了有效的相对区域选择。衍生自5-甲氧基-1,4-萘醌。第二个多米诺骨牌工艺是由氧气和阳光触发的，它使最初的四环加合物在B环芳构化，甲硅烷基脱保护和C-1氧化后转化为最终产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200600809

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of 2/3-arylthio- and 2,3-bis(arylthio)-5-hydroxy-/5-methoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Chung-Kyu Ryu、Ju-Yeon Shim、Mi Jin Chae、Ik Hwa Choi、Ja-Young Han、Ok-Jai Jung、Jung Yoon Lee、Seong Hee Jeong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.004

  日期：2005.5

  2/3-Arylthio- and 2,3-bis(arylthio)-5-hydroxy-/5-methoxy-1,4-naphthoquinones 5-9 were synthesized and tested for in vitro antifungal activity against Candida species and Aspergillus niger. The synthesized compounds 5-9 generally showed good activities against Candida albicans and C tropicalis. The results suggest that the 1,4-naphthoquinones 5-9 would be potent antifungal agents. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Rubiginones A2 and C2 and Their 11-Methoxy Regioisomers
  作者：M. Carmen Carreño、Álvaro Somoza、María Ribagorda、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/chem.200600809

  日期：2007.1.12

  sulfoxide elimination. An efficient opposite regioselection in the cycloaddition step was achieved in the convergent construction of the tetracyclic skeleton using a sulfoxide at C-2 or C-3 of the dienophiles 5 or 6, derived from 5-methoxy-1,4-naphthoquinone. The second domino process, triggered by oxygen and sunlight, allowed the transformation of the initial tetracyclic adducts into the final products

  安古环素类天然产物茜草酮A（2）（2）和C（2）（1）及其11-甲氧基区域异构体3a和3b的融合对映选择性合成是通过使用两个对映体纯的1的多米诺过程实现的-乙烯基环己烯4.合成该二烯的关键步骤是在（SS）-[[（对甲苯基亚磺酰基）甲基]-对-喹诺酚（9）上立体选择性共轭加成AlMe（3）和消除β-羟基亚砜片段，氧化成砜后，回收羰基。第一多米诺序列包括与亚磺酰基萘醌的Diels-Alder反应，然后消除亚砜。在四烯骨架的收敛构造中，使用二烯亲二物5或6的C-2或C-3处的亚砜，在环加成步骤中实现了有效的相对区域选择。衍生自5-甲氧基-1,4-萘醌。第二个多米诺骨牌工艺是由氧气和阳光触发的，它使最初的四环加合物在B环芳构化，甲硅烷基脱保护和C-1氧化后转化为最终产物。