Ethyl (9-Oxoxanthen-2-oxy)acetate | 93322-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Ethyl (9-Oxoxanthen-2-oxy)acetate
• 英文别名: Ethyl(9-Oxoxanthen-2-oxy)acetate；ethyl 2-(9-oxoxanthen-2-yl)oxyacetate
• CAS: 93322-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: AGJZTPWLBLZYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (9-Oxoxanthen-2-oxy)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(9-Oxoxanthen-2-oxy)acetic Acid, Potassium Salt
  参考文献：
  名称：

  在特别温和的条件下固相合成C末端肽酰胺的黄嘌呤酰胺（XAL）手柄的制备和应用（1-3）。

  摘要：

  [[9-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基]黄嘌呤-2（或3）-基]氧基]链烷酸（XAL）提手已通过2-羟基或3-羟基黄酮的有效四步路线制备，并偶联至氨基官能化支持物的范围。所得的XAL载体是通过Fmoc化学合成固相肽的起点。链组装完成后，通过在二氯甲烷中使用低浓度[1-5％（v / v）]的三氟乙酸（TFA），C末端肽酰胺以优异的收率和纯度释放，通常无需添加碳正离子清道夫。这些裂解条件允许保留全部或显着部分的叔丁基型和相关的侧链保护基，随后可以在较高的酸浓度下进行的溶液方法中将其完全除去。XAL支持物对于酸敏感肽的合成特别有用，包​​括已知易受产率和/或纯度降低的烷基化副反应影响的含色氨酸序列。凝血酶原（1-9），酰基载体蛋白（65-74），牛肝菌脂肪代谢激素，蛋白RHK 1，CCK-8硫酸盐和催产素的片段的合成证明了这种化学方法的有效性。此外，已经证明了XAL载体在制备完全保护的肽酰胺中的应用。an菜脂肪代谢激素，RHK

  DOI：

  10.1021/jo960312d
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-二甲氧基苯基)-(2-甲氧基苯基)甲酮 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Ethyl (9-Oxoxanthen-2-oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  在特别温和的条件下固相合成C末端肽酰胺的黄嘌呤酰胺（XAL）手柄的制备和应用（1-3）。

  摘要：

  [[9-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基]黄嘌呤-2（或3）-基]氧基]链烷酸（XAL）提手已通过2-羟基或3-羟基黄酮的有效四步路线制备，并偶联至氨基官能化支持物的范围。所得的XAL载体是通过Fmoc化学合成固相肽的起点。链组装完成后，通过在二氯甲烷中使用低浓度[1-5％（v / v）]的三氟乙酸（TFA），C末端肽酰胺以优异的收率和纯度释放，通常无需添加碳正离子清道夫。这些裂解条件允许保留全部或显着部分的叔丁基型和相关的侧链保护基，随后可以在较高的酸浓度下进行的溶液方法中将其完全除去。XAL支持物对于酸敏感肽的合成特别有用，包​​括已知易受产率和/或纯度降低的烷基化副反应影响的含色氨酸序列。凝血酶原（1-9），酰基载体蛋白（65-74），牛肝菌脂肪代谢激素，蛋白RHK 1，CCK-8硫酸盐和催产素的片段的合成证明了这种化学方法的有效性。此外，已经证明了XAL载体在制备完全保护的肽酰胺中的应用。an菜脂肪代谢激素，RHK

  DOI：

  10.1021/jo960312d

文献信息

• Xanthenylamide handle for use in peptide synthesis
  申请人：University of Minnesota

  公开号：US05117009A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The preparation and properties of xanthenylamide handles for use in peptide synthesis is disclosed. The compounds, Fmoc-9H-2-alkyleneoxycarboxy-xanthene-9-amines, are used as peptide handles in the solid phase synthesis of peptide amides.

  本文披露了用于肽合成的黄色酰胺手柄的制备和性质。化合物Fmoc-9H-2-烷基氧基羧酸黄色酮-9-胺被用作肽酰胺的固相合成中的肽手柄。