5-Methoxy-2-pentyl-naphthalen-1-ol | 107166-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Methoxy-2-pentyl-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 5-Methoxy-2-pentylnaphthalen-1-ol
• CAS: 107166-28-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: LLGGRABIGCTBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-2-pentyl-naphthalen-1-ol 在 salcomine 、 氧气 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Pentyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones via anortho-Directive Metalation

  摘要：

  研究表明，Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）具有很强的昆虫蜕皮抑制活性。为了测试合成类似物的活性，我们以萘酚甲氧基甲基醚为指示基团，通过正交指示金属化法合成了 2-烷基-1,4-萘醌。这种方法也适用于合成具有不饱和侧链的萘醌类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31669
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5-Methoxy-2-pentyl-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones via anortho-Directive Metalation

  摘要：

  研究表明，Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）具有很强的昆虫蜕皮抑制活性。为了测试合成类似物的活性，我们以萘酚甲氧基甲基醚为指示基团，通过正交指示金属化法合成了 2-烷基-1,4-萘醌。这种方法也适用于合成具有不饱和侧链的萘醌类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31669

文献信息

• 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：ZYMA GMBH

  公开号：EP0036502A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Die Erfindung betrifft neue 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone der allgemeinen Formel worin Y die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die erfindungsgemäßen Naphthochinonderivate haben vorzügliche prostaglandinsynthetasehemmende sowie antiallergische und insbesondere antianaphylaktische Eigenschaften. Sie dienen daher zur Behandlung und Bekämpfung von Entzündungen sowie von allergischen, insbesondere anaphylaktischen Reaktionen.

  本发明涉及通式如下的新的 2-烷基-5-羟基-1,4-萘醌类化合物，其中 Y 表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。 其中Y表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，以及制备这些化合物和含有这些化合物的药物的工艺。本发明的萘醌衍生物具有优异的前列腺素合成酶抑制、抗过敏，特别是抗过敏反应的特性。因此，它们可用于治疗和对抗炎症和过敏反应，特别是过敏反应。
• KAMIKAWA, TADAO;KUBO, ISAO, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 431-433
  作者：KAMIKAWA, TADAO、KUBO, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones via an<i>ortho</i>-Directive Metalation
  作者：Tadao Kamikawa、Isao Kubo

  DOI：10.1055/s-1986-31669

  日期：——

  Plumbagin (5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) has been shown to have a potent insect ecdysis inhibitory activity. To test the activity of synthetic analogs, the synthesis of 2-alkyl-1,4-naphthoquinones via an ortho-directive metalation using naphthol methoxymethyl ether as a directive group was carried out. This method is also applicable to the synthesis of naphthoquinones having unsaturated side-chain.

  研究表明，Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）具有很强的昆虫蜕皮抑制活性。为了测试合成类似物的活性，我们以萘酚甲氧基甲基醚为指示基团，通过正交指示金属化法合成了 2-烷基-1,4-萘醌。这种方法也适用于合成具有不饱和侧链的萘醌类化合物。