4-morpholino-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 905578-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-morpholino-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Morpholin-4-yl-6-naphthalen-1-yl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 905578-17-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: XLZCQTQLDLUYGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholino-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到tert-butyl-5-cyano-6-morpholino-8-(naphthalen-1-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2H-吡喃-2-酮的环转化多功能合成功能化的四氢异喹啉

  摘要：

  官能化的四氢异喹啉是用于构建许多具有治疗重要性的杂环化合物的便利前体。在本文中，我们已经说明了高度取代的四氢异喹啉的有效的合成由2- ħ经由亲核体-介导的转化环吡喃-2-酮与叔丁基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯，随后通过酸介导的裂解叔-丁氧羰基。具有各种取代基的柔性，可以高收率平稳地获得产物。

  DOI：

  10.1071/ch19046
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 6-(naphthalen-1-yl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到4-morpholino-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于有机发光二极管（OLED）的2 h-吡喃酮衍生物的合成和荧光

  摘要：

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440120

文献信息

• Ultrasound-assisted one pot synthesis of polysubstituted <i>meta</i>-terphenyls using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2019.1591454

  日期：2019.4.18

  An ultrasound-assisted rapid synthesis of meta-terphenyls 9 by the carbanion-induced ring transformation reaction of 6-aryl-5-methyl-2H-pyran-2-ones 7 with functionalized ketones 8 under basic conditions at room temperature has been delineated. The present method gives an easy access to functionally crowded m-terphenyls 9 with notable features including mild reaction condition, remarkable functional groups tolerance, shorter reaction time and high product yields.[GRAPHICS].
• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Versatile Synthesis of Functionalized Tetrahydroisoquinolines by Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Priyanka B. Kole、Fateh V. Singh

  DOI：10.1071/ch19046

  日期：——

  precursors for the construction of numerous heterocyclic compounds of therapeutic importance. In this paper we have illustrated an efficient synthesis of highly substituted tetrahydroisoquinolines from 2H-pyran-2-ones via nucleophile-mediated ring transformation with tert-butyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate followed by acid-mediated cleavage of the tert-butyloxycarbonyl group. The products were achieved

  官能化的四氢异喹啉是用于构建许多具有治疗重要性的杂环化合物的便利前体。在本文中，我们已经说明了高度取代的四氢异喹啉的有效的合成由2- ħ经由亲核体-介导的转化环吡喃-2-酮与叔丁基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯，随后通过酸介导的裂解叔-丁氧羰基。具有各种取代基的柔性，可以高收率平稳地获得产物。