N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]adamantane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]adamantane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O
• 分子量: 276.422
• InChiKey: YZNZNSLNEQDNKD-MGZIPMFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二苯基磷烷基苯甲酸 、 N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]adamantane-1-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性的“后门诱导”：反式1,2-环己二胺是不对称加氢催化剂的关键组成部分

  摘要：

  手性信息通过非共价相互作用从遥远的手性来源传递到前手性配位域，在不对称氢化反应中产生高达97％的ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801647
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性的“后门诱导”：反式1,2-环己二胺是不对称加氢催化剂的关键组成部分

  摘要：

  手性信息通过非共价相互作用从遥远的手性来源传递到前手性配位域，在不对称氢化反应中产生高达97％的ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801647

文献信息

• “Backdoor Induction” of Chirality: Trans-1,2-cyclohexanediamine as Key Building Block for Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Saša Opačak、Zoran Kokan、Zoran Glasovac、Berislav Perić、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1002/ejoc.201801647

  日期：2019.3.21

  Chiral information is transmitted from a distant chiral source to the prochiral coordination sphere by means of noncovalent interactions, resulting in up to 97 % ee in asymmetric hydrogenations.

  手性信息通过非共价相互作用从遥远的手性来源传递到前手性配位域，在不对称氢化反应中产生高达97％的ee。