(S)-ethyl 4-(((9H-fluoren-9-yl)mehtoxy)carbonylamino)-6-methyl-3-oxoheptanoate | 1257543-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(((9H-fluoren-9-yl)mehtoxy)carbonylamino)-6-methyl-3-oxoheptanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-methyl-3-oxoheptanoate
• CAS: 1257543-92-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: FMZVTWCQZBZHPU-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-leucinal 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-ethyl 4-(((9H-fluoren-9-yl)mehtoxy)carbonylamino)-6-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化 锡（ii）通过半频哪醇重排辅助合成N保护的γ-氨基β-酮酸酯†

  摘要：

  一种易于制备的合成路线 ñ氨基醛和氨基保护的γ-氨基β-酮基酯重氮乙酸乙酯描述。两部分的耦合通过氯化锡（II）然后进行频哪醇重排，从而以定量收率得到产物。反应温和，瞬时且与Boc-， Fmoc- 和 Cbz-氨基保护基。

  DOI：

  10.1039/c0ob00199f

文献信息

• Tin(ii) chloride assisted synthesis of N-protected γ-amino β-keto esters through semipinacol rearrangement
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Neha Agrawal、Sachitanand M. Mali、Sandip V. Jadhav、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob00199f

  日期：——

  A facile synthetic route for the preparation of N-protected γ-amino β-keto esters from amino aldehydes and ethyl diazoacetate is described. The two component coupling is facilitated by tin(II) chloride followed by semipinacol rearrangement leading to the product in quantitative yield. The reaction is mild, instantaneous and compatible with Boc-, Fmoc- and Cbz-amino protecting groups.

  一种易于制备的合成路线 ñ氨基醛和氨基保护的γ-氨基β-酮基酯重氮乙酸乙酯描述。两部分的耦合通过氯化锡（II）然后进行频哪醇重排，从而以定量收率得到产物。反应温和，瞬时且与Boc-， Fmoc- 和 Cbz-氨基保护基。