4,4-bis(2-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile | 1352558-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4-bis(2-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 4,4-Bis(2-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile
• CAS: 1352558-81-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂
• 分子量: 318.462
• InChiKey: LOTJHZREZKFQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(2-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4,4-bis(2-phenylethyl)piperidine-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶-2-腈和哌啶-2,6-二腈作为新的α-氨基酸的前体的合成

  摘要：

  基于在4,4-二取代的1,4-二氢吡啶类化合物中添加氰化物离子，已开发出一种简单而直接的合成4,4-二取代的胡椒酸和哌啶-2,6-二羧酸衍生物的方法。通过用二有机镁试剂捕获活化的N-甲硅烷基吡啶离子，可轻松获得。所得的4，4-二取代的哌啶-2-腈和哌啶-2，6-二腈的各个非对映异构体的酸性水解导致高产率的相应α-氨基酸。 哌啶-吡啶-羧酸-腈-亲核加成-还原

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260186
• 作为产物：
  描述：

  4-苯乙基吡啶 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,4-bis(2-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶-2-腈和哌啶-2,6-二腈作为新的α-氨基酸的前体的合成

  摘要：

  基于在4,4-二取代的1,4-二氢吡啶类化合物中添加氰化物离子，已开发出一种简单而直接的合成4,4-二取代的胡椒酸和哌啶-2,6-二羧酸衍生物的方法。通过用二有机镁试剂捕获活化的N-甲硅烷基吡啶离子，可轻松获得。所得的4，4-二取代的哌啶-2-腈和哌啶-2，6-二腈的各个非对映异构体的酸性水解导致高产率的相应α-氨基酸。 哌啶-吡啶-羧酸-腈-亲核加成-还原

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260186

文献信息

• Synthesis of 4,4-Disubstituted Piperidine-2-carbonitriles and Piperidine-2,6-dicarbonitriles as Precursors for New α-Amino Acids
  作者：Klaus Wanner、Cornelia Schmaunz

  DOI：10.1055/s-0030-1260186

  日期：2011.10

  An easy and straightforward method for the synthesis of 4,4-disubstituted pipecolic acid and piperidine-2,6-dicarboxylic acid derivatives has been developed, based on the addition of cyanide ions to 4,4-disubstituted 1,4-dihydropyridines, which are easily accessible by trapping activated N-silylpyridinium ions with diorganomagnesium reagents. Acidic hydrolysis of the resulting 4,4-disubstituted pi

  基于在4,4-二取代的1,4-二氢吡啶类化合物中添加氰化物离子，已开发出一种简单而直接的合成4,4-二取代的胡椒酸和哌啶-2,6-二羧酸衍生物的方法。通过用二有机镁试剂捕获活化的N-甲硅烷基吡啶离子，可轻松获得。所得的4，4-二取代的哌啶-2-腈和哌啶-2，6-二腈的各个非对映异构体的酸性水解导致高产率的相应α-氨基酸。 哌啶-吡啶-羧酸-腈-亲核加成-还原