1-(5'-O-acetyl-3'-phthalimido-2',3'-dideoxy-β-D-erythropentafuranosyl)-5-decyloxymethyluracil | 139703-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5'-O-acetyl-3'-phthalimido-2',3'-dideoxy-β-D-erythropentafuranosyl)-5-decyloxymethyluracil
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-5-[5-(decoxymethyl)-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate；[(2S,3S,5R)-5-[5-(decoxymethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 139703-06-3
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₈
• 分子量: 569.655
• InChiKey: FBZHQGAYVZDJOM-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-acetyl-3'-phthalimido-2',3'-dideoxy-β-D-erythropentafuranosyl)-5-decyloxymethyluracil 在 MaNH₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到3'-amino-2',3'-dideoxy-5-decyloxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷的5-烷氧基甲基衍生物的合成及其抗HIV和癌症活性的评估。

  摘要：

  5-烷氧基甲基尿嘧啶2a-c已通过5-羟基甲基尿嘧啶（1）的酸催化醚化反应制备。将化合物1、2a-c，5-甲氧基甲基-和5-苄氧基甲基-尿嘧啶甲硅烷基化并与1,5-二-O-乙酰基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2,3-二脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖（ 3），在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂的存在下，得到相应的3'-邻苯二甲酰亚胺基-2'，3'-二脱氧核苷5a-f和6，将其用33％甲胺-乙醇处理后得到相应的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷7a-f和8的产量很高。当针对人表皮样宫颈癌细胞进行测试时，化合物7d显示出集落抑制作用。核苷5a-e，7a-f和8没有显示出对HIV-1的任何显着活性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0077
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose 、 [5-(decoxymethyl)-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl]oxy-trimethylsilane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到1-(5'-O-acetyl-3'-phthalimido-2',3'-dideoxy-β-D-erythropentafuranosyl)-5-decyloxymethyluracil
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷的5-烷氧基甲基衍生物的合成及其抗HIV和癌症活性的评估。

  摘要：

  5-烷氧基甲基尿嘧啶2a-c已通过5-羟基甲基尿嘧啶（1）的酸催化醚化反应制备。将化合物1、2a-c，5-甲氧基甲基-和5-苄氧基甲基-尿嘧啶甲硅烷基化并与1,5-二-O-乙酰基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2,3-二脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖（ 3），在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂的存在下，得到相应的3'-邻苯二甲酰亚胺基-2'，3'-二脱氧核苷5a-f和6，将其用33％甲胺-乙醇处理后得到相应的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷7a-f和8的产量很高。当针对人表皮样宫颈癌细胞进行测试时，化合物7d显示出集落抑制作用。核苷5a-e，7a-f和8没有显示出对HIV-1的任何显着活性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0077

文献信息

• Synthesis of 5-Alkoxymethyl Derivatives of 3'-Amino-2',3'-dideoxyuridine and Evaluation of their Activity against HIV and Cancer.
  作者：Mohammed S. Motawia、Ahmed E. S. Abdel-Megied、Erik B. Pedersen、Carsten M. Nielsen、Peter Ebbesen、Daniel R. Carcanague、Ito Chao、K. N. Houk

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.46-0077

  日期：——

  3-dideoxy-beta- D-erythro-pentofuranose (3), in the presence of trimethylsilyl triflate as a catalyst, to give the corresponding 3'-phthalimido-2',3'-dideoxynucleosides 5a-f and 6 which on treatment with 33% methylamine-ethanol afforded the corresponding 3'-amino-2',3'-dideoxynucleosides 7a-f and 8 in high yields. Compound 7d showed colony inhibition when tested against human epidermoid cervical cancer cells

  5-烷氧基甲基尿嘧啶2a-c已通过5-羟基甲基尿嘧啶（1）的酸催化醚化反应制备。将化合物1、2a-c，5-甲氧基甲基-和5-苄氧基甲基-尿嘧啶甲硅烷基化并与1,5-二-O-乙酰基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2,3-二脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖（ 3），在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂的存在下，得到相应的3'-邻苯二甲酰亚胺基-2'，3'-二脱氧核苷5a-f和6，将其用33％甲胺-乙醇处理后得到相应的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷7a-f和8的产量很高。当针对人表皮样宫颈癌细胞进行测试时，化合物7d显示出集落抑制作用。核苷5a-e，7a-f和8没有显示出对HIV-1的任何显着活性。