17-(1,5-dimethylhexyl)-3,10,13-trimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | 87037-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-(1,5-dimethylhexyl)-3,10,13-trimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 英文别名: 3-Methyl-cholest-2-en；(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 87037-91-0
• 化学式: C₂₈H₄₈
• 分子量: 384.689
• InChiKey: SWHAQAYHXKOKJW-QGCDCANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(1,5-dimethylhexyl)-3,10,13-trimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 溴 作用下， 生成 2α.3β-Dibrom-3α-methyl-cholestan
  参考文献：
  名称：

  Hageman,H.J.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 97 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5Alpha-胆甾烷-3-酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 iron(III)-acetylacetonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 17-(1,5-dimethylhexyl)-3,10,13-trimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯醇三氟甲磺酸酯，酰氯和二氯芳烃的选择性铁催化交叉偶联反应

  摘要：

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。

  DOI：

  10.1021/jo0498866

文献信息

• Transferreaktionen mit hilfe von Pb-IV-acetat—IV
  作者：E. Zbiral、G. Nestler、K. Kischa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92972-2

  日期：1970.1

  Whilst the reaction of Δ5, 6-steroids with the mixture Pb-IV-acetate -4(CH3)3SiN3 yields the 7α-azidosteroids at room temperature an opening of the rings A and B in the given steroids 1–6 takes place at the diminished temperature of −15° to the corresponding 5,6-seco-5-oxo-6-oic-nitrile compounds of the steroids. Likewise an analogous splitting results, if the 3-methyl-Δ2 cholestene (7) is treated

  虽然Δ的反应5,6 -steroids与所述混合物的Pb-IV-乙酸-4（CH 3）3的SiN 3个产率7α-azidosteroids在室温下的一个开口环A和B在给定的类固醇1-6相对于类固醇的相应5,6-seco-5-oxo-6-oic-腈化合物，在-15°降低的温度下发生。同样以类似的劈裂，如果3-甲基Δ 2胆甾烯（7）与铅（OAC）处理4 4（CH 3）3的SiN 3。C原子3成为羰基官能团，并且从C原子2产生腈基。讨论了叠氮基环氧化合物作为该新颖反应的中间体。后者与重氮环氧化合物的裂解非常相似；羰基和炔键。
• Hageman,H.J.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 1141 - 1150
  作者：Hageman,H.J.、Havinga,E.

  DOI：——

  日期：——
• CAPUTO, R.;MANGONI, L.;NERI, O.;PALUMBO, G., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 36, 3551-3552
  作者：CAPUTO, R.、MANGONI, L.、NERI, O.、PALUMBO, G.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Hageman,H.J.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 97 - 109
  作者：Hageman,H.J.、Havinga,E.

  DOI：——

  日期：——