1-(2-Azido-ethyl)-6-benzyloxy-1H-indazole | 874668-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(2-Azido-ethyl)-6-benzyloxy-1H-indazole
• 英文别名: 1-(2-Azidoethyl)-6-phenylmethoxyindazole
• CAS: 874668-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O
• 分子量: 293.328
• InChiKey: WYYRBUNZOLVHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Azido-ethyl)-6-benzyloxy-1H-indazole 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-Amino-ethyl)-1H-indazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  1-（（（S）-2-氨丙基）-1H-吲唑-6-ol）：一种有效的外周作用5-HT2受体激动剂，具有降眼压活性。

  摘要：

  5-羟色胺5-HT（2）受体激动剂已被确定为治疗高眼压和青光眼的一种潜在的新型药物。最初报道的色胺类似物要么显示出较差的溶液稳定性，有效的中枢神经系统活性，要么显示出这两种不良特性，并且对于临床评估而言是不可接受的。合成了一系列1-（2-氨基丙基）-1H-吲唑类似物，并评估了其作为临床候选药物的适用性。1-（（S）-2-氨基丙基）-1H-吲唑-6-ol（9）被确定为具有外围作用的有效5-HT（2）受体激动剂（EC（50）= 42.7 nM，E（max = 89％）具有相对于其他血清素能受体亚型和其他受体家族的5-HT（2）受体高选择性，并且溶液稳定性比α-甲基-5-羟基色胺更为显着。此外，有9剂可有效降低自觉性高眼压猴子的眼内压（-13 mmHg，33％）；这种减少似乎是通过局部而不是中央介导的作用。化合物9似乎是出色的5-HT（2）受体激动剂，可用于进行进一步的研究，以针对此类眼用降压药进行概念验证的临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm050663x
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲唑 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 1-(2-Azido-ethyl)-6-benzyloxy-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  1-（（（S）-2-氨丙基）-1H-吲唑-6-ol）：一种有效的外周作用5-HT2受体激动剂，具有降眼压活性。

  摘要：

  5-羟色胺5-HT（2）受体激动剂已被确定为治疗高眼压和青光眼的一种潜在的新型药物。最初报道的色胺类似物要么显示出较差的溶液稳定性，有效的中枢神经系统活性，要么显示出这两种不良特性，并且对于临床评估而言是不可接受的。合成了一系列1-（2-氨基丙基）-1H-吲唑类似物，并评估了其作为临床候选药物的适用性。1-（（S）-2-氨基丙基）-1H-吲唑-6-ol（9）被确定为具有外围作用的有效5-HT（2）受体激动剂（EC（50）= 42.7 nM，E（max = 89％）具有相对于其他血清素能受体亚型和其他受体家族的5-HT（2）受体高选择性，并且溶液稳定性比α-甲基-5-羟基色胺更为显着。此外，有9剂可有效降低自觉性高眼压猴子的眼内压（-13 mmHg，33％）；这种减少似乎是通过局部而不是中央介导的作用。化合物9似乎是出色的5-HT（2）受体激动剂，可用于进行进一步的研究，以针对此类眼用降压药进行概念验证的临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm050663x

文献信息

• 1-((<i>S</i>)-2-Aminopropyl)-1<i>H</i>-indazol-6-ol:  A Potent Peripherally Acting 5-HT₂ Receptor Agonist with Ocular Hypotensive Activity
  作者：Jesse A. May、Anura P. Dantanarayana、Paul W. Zinke、Marsha A. McLaughlin、Najam A. Sharif

  DOI：10.1021/jm050663x

  日期：2006.1.1

  Serotonin 5-HT(2) receptor agonists have been identified as a potential new class of agents for the treatment of ocular hypertension and glaucoma. The initially reported tryptamine analogues displayed either poor solution stability, potent central nervous system activity, or both of these undesirable characteristics and were unacceptable for clinical evaluation. A series of 1-(2-aminopropyl)-1H-indazole

  5-羟色胺5-HT（2）受体激动剂已被确定为治疗高眼压和青光眼的一种潜在的新型药物。最初报道的色胺类似物要么显示出较差的溶液稳定性，有效的中枢神经系统活性，要么显示出这两种不良特性，并且对于临床评估而言是不可接受的。合成了一系列1-（2-氨基丙基）-1H-吲唑类似物，并评估了其作为临床候选药物的适用性。1-（（S）-2-氨基丙基）-1H-吲唑-6-ol（9）被确定为具有外围作用的有效5-HT（2）受体激动剂（EC（50）= 42.7 nM，E（max = 89％）具有相对于其他血清素能受体亚型和其他受体家族的5-HT（2）受体高选择性，并且溶液稳定性比α-甲基-5-羟基色胺更为显着。此外，有9剂可有效降低自觉性高眼压猴子的眼内压（-13 mmHg，33％）；这种减少似乎是通过局部而不是中央介导的作用。化合物9似乎是出色的5-HT（2）受体激动剂，可用于进行进一步的研究，以针对此类眼用降压药进行概念验证的临床研究。