(S)-naphthalen-2-yl(thiophen-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-naphthalen-2-yl(thiophen-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: XTPWAVDHEIPPJY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-溴萘 在 正丁基锂 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aryl Bromides as Inexpensive Starting Materials in the Catalytic Enantioselective Arylation of Aryl Aldehydes: The Additive TMEDA Enhances the Enantioselectivity

  摘要：

  We used aryl bromides as inexpensive starting materials to enantioselectively arylate aldehydes in one pot. Aryl bromides readily transfer aryls to aryllithiums with n-butyllithium, successively to triarylaluminums with aluminum chloride, and then to aryltitaniums with titanium isopropoxide. Finally aryltitaniums arylate aldehydes catalyzed by (S)-H-8-BINOLTi(Oi-Pr)(2) in excellent yields and enantioselectivities. The additive TMEDA evidently suppresses the racemic background reaction promoted by LiCl generated from salt metathesis. This procedure represents a cost-effective and operationally convenient method for enantioenriched diarylmethanols.

  DOI：

  10.1021/jo502070r