2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-1-(dimethoxy-phosphoryl)-oct-2-enyl ester | 205186-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-1-(dimethoxy-phosphoryl)-oct-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z)-1-dimethoxyphosphoryloct-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 205186-55-6
• 化学式: C₁₂H₂₁Cl₃NO₄P
• 分子量: 380.636
• InChiKey: SOXYVRKIFVFFJG-NQVRSXJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-1-(dimethoxy-phosphoryl)-oct-2-enyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以71%的产率得到[(4S,5S)-4-((S)-1-Bromo-hexyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯与N-卤代琥珀酰亚胺反应中的取代基作用：环化vs氮杂-克莱森重排

  摘要：

  我们在N-卤代琥珀酰亚胺的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯的反应中报告了一种新型的取代基效应。的反应ë烯丙基tricloroacetimidates轴承膦酸酯或氰基的取代基用NBS的CHCl 3所导致[3.3]σ重排。相反，Z-烯丙基膦酸酯或苯基取代的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯经历卤环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10837-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-dimethyl (1-hydroxy-oct-2-ynyl) phosphonate 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-1-(dimethoxy-phosphoryl)-oct-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯与N-卤代琥珀酰亚胺反应中的取代基作用：环化vs氮杂-克莱森重排

  摘要：

  我们在N-卤代琥珀酰亚胺的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯的反应中报告了一种新型的取代基效应。的反应ë烯丙基tricloroacetimidates轴承膦酸酯或氰基的取代基用NBS的CHCl 3所导致[3.3]σ重排。相反，Z-烯丙基膦酸酯或苯基取代的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯经历卤环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10837-1

文献信息

• Stereoselective Reactions of Allylic Hydroxy Phosphonates
  作者：M. Antonette De La Cruz、Hossein Shabany、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1080/10426509908546212

  日期：1999.1.1

  The stereochemical outcome of the palladium catalyzed addition of nucleophiles to the carbonate derivative, the [3,3] rearrangement of the imidate and carbamate derivatives, and the epoxidation and cyclopropanation of hydroxy allylic phosphonates is presented.

  钯催化亲核试剂加成到碳酸酯衍生物的立体化学结果，亚胺酸酯和氨基甲酸酯衍生物的 [3,3] 重排，以及羟基烯丙基膦酸酯的环氧化和环丙烷化。
• Substituent effects in the reaction of allyl trichloroacetimidates with N-halosuccinimides: Cyclization vs aza-Claisen rearrangement
  作者：Hossein Shabany、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10837-1

  日期：1998.3

  We report a novel substituent effect in the reaction of allylic trichloroacetimidates with N-halosuccinimides. Reaction of E allylic tricloroacetimidates bearing phosphonate or cyano substituents with NBS in CHCl3 results in a [3.3] sigmatropic rearrangement. In contrast, the Z allylic phosphonate or phenyl substituted allylic trichloroacetimidate undergo halocyclization.

  我们在N-卤代琥珀酰亚胺的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯的反应中报告了一种新型的取代基效应。的反应ë烯丙基tricloroacetimidates轴承膦酸酯或氰基的取代基用NBS的CHCl 3所导致[3.3]σ重排。相反，Z-烯丙基膦酸酯或苯基取代的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯经历卤环化。