2-Methyl-5-chlormethyl-2-oxazolin | 70608-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-Methyl-5-chlormethyl-2-oxazolin
• 英文别名: 5-chloromethyl-2-methyl-4,5-dihydro-oxazole；5-(Chloromethyl)-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 70608-33-2
• 化学式: C₅H₈ClNO
• mdl: MFCD19234146
• 分子量: 133.578
• InChiKey: ZHYVLOWOYQTEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-chlormethyl-2-oxazolin 、 二甲胺 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl-(2-methyl-4,5-dihydro-oxazol-5-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  三甲基铵-甲基取代的2-恶唑啉的合成和构象方面作为潜在的胆碱能药

  摘要：

  研究了某些结构特征对2-恶唑啉衍生物胆碱能活性的影响。开发了2-恶唑啉环系统的改进的合成方法，并描述了几种新的氟化的2-恶唑啉。广泛的NMR数据可洞悉取代基的旋转行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88429-4
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 环氧氯丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-Methyl-5-chlormethyl-2-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  三甲基铵-甲基取代的2-恶唑啉的合成和构象方面作为潜在的胆碱能药

  摘要：

  研究了某些结构特征对2-恶唑啉衍生物胆碱能活性的影响。开发了2-恶唑啉环系统的改进的合成方法，并描述了几种新的氟化的2-恶唑啉。广泛的NMR数据可洞悉取代基的旋转行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88429-4

文献信息

• Mechanistic and Synthetic Implications of the Diol-Ritter Reaction: Unexpected Yet Reversible Pathways in the Regioselective Synthesis of Vicinal-Aminoalcohols
  作者：Mark E. Ondari、Jerzy Klosin、Robert D. J. Froese、William R. Kruper、Jason MacDonald、Dan J. Arriola、Bruce M. Bell、John R. Briggs、William J. Kruper

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02320

  日期：2019.4.19

  The Ritter reaction of 1,2-diolmonoesters with nitriles to 1-vic-amido-2-esters proceeds through dioxonium and nitrilium cation intermediates. To provide the basis for the reaction mechanism, novel forms of these cations were isolated, characterized, and studied by spectroscopic methods and single crystal X-ray analysis. Ground and transition state energies were determined both experimentally and theoretically

  1,2- diolmonoesters与腈的Ritter反应至1- VIC酰氨基-2-酯前进通过dioxonium和nitrilium阳离子中间体。为提供反应机理的基础，通过光谱方法和单晶X射线分析对这些阳离子的新型形式进行了分离，表征和研究。基态和过渡态能量都是通过实验和理论确定的。总之，这些数据表明，通过迅速形成dioxonium阳离子的反应进行9，接着率确定由乙腈但可逆开环成相应nitrilium阳离子10（计算Δ ģ ⧧在50°C时= 24.7 kcal）。后者的快速，不可逆的水合得到相应的vic-乙酰氨基酯。在乙腈-d 3中向二恶唑鎓阳离子9受控地添加H 2 O导致近似定量的氘代乙酰氨基酯13a的生产。该转化的动力学（9至13a）是双相的，并且慢相归因于乙酰胺通过O-烷基化直接阳离子9攻击或通过可逆醚形成而形成阳离子16。氘标记研究表明O-烷基化阳离子16不会直接异构化为N-烷基
• Heterocyclische Verbindungen
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0192060A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen der Formel (I) worin N 0 oder 1, R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe bezeichnen, wenn n 1 bezeichnet, R2 eine Einfachbindung zusammen mit R5 zu bilden vermag, X ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom oder die folgenden Gruppen bedeutet: worin R7 und R8 die im Anmeldetext angegebene Bedeutung haben, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, Y ein Stickstoffatom oder die Gruppe bedeutet, worin R9 die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat und Z die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat.

  本发明涉及式 (I) 的新型杂环化合物 其中 N 是 0 或 1、 R1、R2、R5 和 R6 独立地表示氢原子或烷基、 R3 和 R4 独立地表示氢原子、羟基或烷基，当 n 表示 1 时，R2 能与 R5 形成单键、 X 表示硫原子、氧原子或以下基团： 其中 R7 和 R8 具有应用文本中给出的含义、 R 代表氢原子或烷基，Y 代表氮原子或以下基团 其中 R9 具有本申请文本中给出的含义，以及 Z 具有本申请文本中给出的含义。
• US4742060A
  申请人：——

  公开号：US4742060A

  公开（公告）日：1988-05-03
• US4845106A
  申请人：——

  公开号：US4845106A

  公开（公告）日：1989-07-04
• US5001138A
  申请人：——

  公开号：US5001138A

  公开（公告）日：1991-03-19