(2R,2'R,3R)-{2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,3-dimethylpent-4-enyl}-3-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}oxirane | 746641-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,2'R,3R)-{2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,3-dimethylpent-4-enyl}-3-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}oxirane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethylpent-4-enyl]oxiran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 746641-36-1
• 化学式: C₂₂H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 414.776
• InChiKey: BVMWIXRTUPBVBT-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 (2R,2'R,3R)-{2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,3-dimethylpent-4-enyl}-3-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}oxirane 在 臭氧 、 三苯基膦 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到(αR,2S,4R,6R)-4-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-α-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}tetrahydro-5,5-dimethyl-6-(prop-2-enyl)-2H-pyran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111
• 作为产物：
  描述：

  rac-3,3-dimethyl-8-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]oct-1-en-6-yn-4-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 130.17h， 生成 (2R,2'R,3R)-{2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,3-dimethylpent-4-enyl}-3-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}oxirane
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111

文献信息

• Model Studies towards the Synthesis of the Right-Hand Part of Pederin
  作者：Thomas Rölle、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.200490111

  日期：2004.5

  acid catalyzed reaction of the bicyclic acetal with allyltrimethylsilane introduces the side chain (as yet unfunctionalized) and sets the stereogenic centers at the tetrahydro-2H-pyran ring of the pederin moiety.

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。