3-(4-Ethoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile | 869951-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-Ethoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 869951-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HBCVADYAIJUHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基卞醇 、 苯乙腈 以 trifluorotoluene 为溶剂， 反应 28.0h， 以76%的产率得到2-Phenyl-3-<4-ethoxy-phenyl>-propionitril
  参考文献：
  名称：

  在双功能固体催化剂上通过级联反应与醇单烷基化：反应动力学和机理

  摘要：

  由Pd在MgO上形成的双功能催化体系催化苯甲醇与苯乙腈，丙二酸二乙酯和硝基甲烷之间的级联过程，从而得到各自的α-单烷基化产物，而无需外部供应氢。该过程涉及在不同催化部位发生的一系列三个级联反应。醇经历氧化反应生成相应的醛，同时形成金属氢化物；然后，醛与“原位”形成的亲核试剂反应生成烯烃，最后，氢化物中的氢转移到烯烃上生成新的C-C键。 对苄基乙腈与苯甲醇的α-单烷基化反应的动力学研究表明，一锅法反应顺序的速率控制步骤是从表面氢化物到烯烃的氢转移反应，因此提高了整体反应速率当减小Pd金属颗粒的尺寸时。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2011.01.029

文献信息

• Monoalkylations with alcohols by a cascade reaction on bifunctional solid catalysts: Reaction kinetics and mechanism
  作者：Avelino Corma、Tania Ródenas、María J. Sabater

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.01.029

  日期：2011.4

  process involves a series of three cascade reactions occurring on different catalytic sites. The alcohol undergoes oxidation to the corresponding aldehyde with the simultaneous formation of a metal hydride; then, the aldehyde reacts with a nucleophile formed “in situ” to give an alkene, and finally, the hydrogen from the hydride is transferred to the alkene to give a new C–C bond. A kinetic study on the

  由Pd在MgO上形成的双功能催化体系催化苯甲醇与苯乙腈，丙二酸二乙酯和硝基甲烷之间的级联过程，从而得到各自的α-单烷基化产物，而无需外部供应氢。该过程涉及在不同催化部位发生的一系列三个级联反应。醇经历氧化反应生成相应的醛，同时形成金属氢化物；然后，醛与“原位”形成的亲核试剂反应生成烯烃，最后，氢化物中的氢转移到烯烃上生成新的C-C键。 对苄基乙腈与苯甲醇的α-单烷基化反应的动力学研究表明，一锅法反应顺序的速率控制步骤是从表面氢化物到烯烃的氢转移反应，因此提高了整体反应速率当减小Pd金属颗粒的尺寸时。