(2E,4R,5R,6Z)-5-methyl-4,8-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-octa-2,6-diene-1-ol | 251319-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4R,5R,6Z)-5-methyl-4,8-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-octa-2,6-diene-1-ol
• 英文别名: (2E,4S,5S,6Z)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 251319-57-0
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 400.75
• InChiKey: FLPYMLSNWLWDAA-WYTXJPBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6Z)-5-methyl-4,8-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-octa-2,6-diene-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到{(2R,3S)-3-[(Z)-(1R,2S)-1,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pent-3-enyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the F-pyran fragment of the altohyrtins

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a differentially protected F-pyran ring of the altohyrtins has been achieved through an intramolecular cyclisation of a C-43 hydroxyl group onto a C-38-C-39 epoxide. Absolute stereochemistry was derived from an Evans boron aldol to control C-40 and C-41, the C-42-C-43 hydroxyl stereocentres from a Sharpless (-)-diethyl tartrate controlled epoxidation and the remaining stereocentres from substrate controlled diastereoselection. (C) 1999 Elsevier Science: Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01481-1
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E)-(4S,5S)-8-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octa-2,6-dien-1-ol 在 咪唑 、 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2E,4R,5R,6Z)-5-methyl-4,8-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-octa-2,6-diene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称环氧环化途径的Altyryrtins和主要Aldol研究的F-吡喃片段。

  摘要：

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00804-8

文献信息

• Asymmetric synthesis of the F-pyran fragment of the altohyrtins
  作者：James C. Anderson、Benjamin P. McDermott

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01481-1

  日期：1999.9

  The asymmetric synthesis of a differentially protected F-pyran ring of the altohyrtins has been achieved through an intramolecular cyclisation of a C-43 hydroxyl group onto a C-38-C-39 epoxide. Absolute stereochemistry was derived from an Evans boron aldol to control C-40 and C-41, the C-42-C-43 hydroxyl stereocentres from a Sharpless (-)-diethyl tartrate controlled epoxidation and the remaining stereocentres from substrate controlled diastereoselection. (C) 1999 Elsevier Science: Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Epoxide Cyclisation Route to the F-pyran Fragment of the Altohyrtins and Key Aldol Studies
  作者：James C. Anderson、Benjamin P. McDermott、Edward J. Griffin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00804-8

  日期：2000.10

  differentially protected F-pyran ring of the altohyrtins is described, which relies on a key intramolecular cyclisation of a C43 hydroxyl group onto a C38–C39 epoxide. The C38–C39 epoxide stereochemistry was achieved through optimisation of substrate control. Key aldol studies towards coupling the F-pyran ring with an E-pyran ring precursor was investigated, but unsuccessful.

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。