1-<<2-<(phenoxycarbonyl)oxy>ethoxy>methyl>-N⁴-acetylcytosine | 78137-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-<<2-<(phenoxycarbonyl)oxy>ethoxy>methyl>-N⁴-acetylcytosine
• 英文别名: 2-[(4-Acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl phenyl carbonate
• CAS: 78137-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆
• 分子量: 347.327
• InChiKey: CRBQHFLSWIREIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-<(phenoxycarbonyl)oxy>ethoxy>methyl>-N⁴-acetylcytosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到1-<<2-(carbamoyloxy)ethoxy>methyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  无环嘧啶核苷类似物的合成及其生物学效应。

  摘要：

  已经制备了一系列核苷类似物，其中环状碳水化合物部分被连接至胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶的脂族侧链取代。这些杂环的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]衍生物是通过使甲硅烷基化的碱与2-（氯甲氧基）乙基苯甲酸酯反应，然后用甲醇氨去除保护基而合成的。随后，许多这些衍生物的羟基被叠氮基，氨基或氨基甲酰氧基部分取代。还制备了胞嘧啶的1-（2-氧代-3-丁基）和1-（2-氧代-3-壬基）衍生物，它们的合成是通过使甲硅烷基化的杂环与适当的α-卤代酮缩合来完成的。在10（-4）M浓度下，新制备的化合物对培养中的白血病L-1210细胞无活性。但是，许多药物抑制了大肠杆菌K-12的体外生长，其中最有效的是1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-氟尿嘧啶，其IC50为1.2 microM。该化合物在阻止大肠杆菌的5-氟尿嘧啶抗性菌株的生长方面同样具有活性。还发现一些类似物在体外选择性干扰单纯疱疹病毒复制。

  DOI：

  10.1021/jm00141a012
• 作为产物：
  描述：

  phenyl chloroformate 、 1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-N⁴-acetylcytosine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到1-<<2-<(phenoxycarbonyl)oxy>ethoxy>methyl>-N⁴-acetylcytosine
  参考文献：
  名称：

  无环嘧啶核苷类似物的合成及其生物学效应。

  摘要：

  已经制备了一系列核苷类似物，其中环状碳水化合物部分被连接至胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶的脂族侧链取代。这些杂环的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]衍生物是通过使甲硅烷基化的碱与2-（氯甲氧基）乙基苯甲酸酯反应，然后用甲醇氨去除保护基而合成的。随后，许多这些衍生物的羟基被叠氮基，氨基或氨基甲酰氧基部分取代。还制备了胞嘧啶的1-（2-氧代-3-丁基）和1-（2-氧代-3-壬基）衍生物，它们的合成是通过使甲硅烷基化的杂环与适当的α-卤代酮缩合来完成的。在10（-4）M浓度下，新制备的化合物对培养中的白血病L-1210细胞无活性。但是，许多药物抑制了大肠杆菌K-12的体外生长，其中最有效的是1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-氟尿嘧啶，其IC50为1.2 microM。该化合物在阻止大肠杆菌的5-氟尿嘧啶抗性菌株的生长方面同样具有活性。还发现一些类似物在体外选择性干扰单纯疱疹病毒复制。

  DOI：

  10.1021/jm00141a012