(Z)-4-[(2,4-dioxochroman-3-ylidenemethyl)amino]benzoic acid | 1379512-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-4-[(2,4-dioxochroman-3-ylidenemethyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 4-[[(Z)-(2,4-dioxochromen-3-ylidene)methyl]amino]benzoic acid
• CAS: 1379512-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₅
• 分子量: 309.278
• InChiKey: BWNMAIYLVBNXAD-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对氨基苯甲酸 、 原甲酸三乙酯 以 butyl alcohol 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-[(2,4-dioxochroman-3-ylidenemethyl)amino]benzoic acid 、 (Z)-4-[(2,4-dioxochroman-3-ylidenemethyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One Pot Three Component Synthesis of N-(Methylene-4-oxo coumarinyl)anilines; Their Z,E-Isomeric Product Distribution Determination From 1HNMR and their Antibacterial Studies

  摘要：

  新系列的N-(亚甲基-4-氧羰基香豆素基)芳胺1-13被合成，并对不同溶剂进行了筛选，发现高沸点醇类是适合的候选溶剂，可用于高效的一锅三组分反应。特别是在2-丁醇中，产品以优异的产率沉淀出来，无需繁琐的纯化过程。Z和E异构体的产品分布通过1H NMR确立。这些化合物被筛选用于其对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、志贺氏菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌的体外抗菌活性测试。标准药物Impenium用作对照。

  DOI：

  10.2174/157018012800389377

文献信息

• An Efficient One Pot Three Component Synthesis of N-(Methylene-4-oxo coumarinyl)anilines; Their Z,E-Isomeric Product Distribution Determination From 1HNMR and their Antibacterial Studies
  作者：Abdul Rauf、Hamish McNab、Ashfaq Mahmood Qureshi

  DOI：10.2174/157018012800389377

  日期：2012.4.26

  The new series of N-(methylene-4-oxo coumarinyl)anilines 1-13 was synthesised and screening of different solvents led to the discovery of high boiling alcohols as the suitable candidate for one pot efficient three component reaction. Particularly in 2-butanol the product was precipitated out in excellent yields without the hassle of purification. The product distribution of Z and E-isomers was established by 1HNMR. These compounds were screened for their in vitro antibacterial activity against Escherichia Coli, Bacillus Subtilis, Shigella flexenari, Staphylococous aureus, Pseudomonas aeruginosa and Salamonella typhi. Standard drug impenium was used as control.

  新系列的N-(亚甲基-4-氧羰基香豆素基)芳胺1-13被合成，并对不同溶剂进行了筛选，发现高沸点醇类是适合的候选溶剂，可用于高效的一锅三组分反应。特别是在2-丁醇中，产品以优异的产率沉淀出来，无需繁琐的纯化过程。Z和E异构体的产品分布通过1H NMR确立。这些化合物被筛选用于其对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、志贺氏菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌的体外抗菌活性测试。标准药物Impenium用作对照。