N-(2-羟乙基)-2-甲基环丙-2-烯-1-甲酰胺 | 1402265-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-羟乙基)-2-甲基环丙-2-烯-1-甲酰胺
• 英文名称: N-(2-Hydroxyethyl)-2-methylcycloprop-2-ene-1-carboxamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-2-methylcycloprop-2-ene-1-carboxamide
• CAS: 1402265-29-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: NLYLWXUWVQLFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  METHYLTETRAZINE-ACID,甲基四嗪-羧基 、 N-(2-羟乙基)-2-甲基环丙-2-烯-1-甲酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-[7-(2-Hydroxyethylcarbamoyl)-1,5-dimethyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-2-yl]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于四嗪生物正交反应的 1-甲基-3-取代环丙烯微型标签的合成和反应性比较

  摘要：

  取代的环丙烯最近作为稳定的“微型标签”引起了人们的注意，它们是具有生物正交四嗪官能团的高反应性亲二烯体。尽管有这种兴趣，但稳定环丙烯的合成并非微不足道，并且对其反应模式知之甚少。在这里，描述了一系列具有不同功能手柄的 1-甲基-3-取代环丙烯的反应性的合成和比较。测量了各种取代的环丙烯与 1,2,4,5-四嗪进行 Diels-Alder 环加成反应的速率。根据取代基的不同，环加成的速率变化超过两个数量级。取代基对水性稳定性也有显着影响。这些研究的一个结果是发现了一种新的 3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯标签，其反应速度是先前公开的最快的 1-甲基-3-取代的环丙烯的两倍，同时保持优异的水性稳定性。此外，这种新的环丙烯更适合生物偶联应用，这通过使用 DNA 模板四嗪连接得到证明。还研究了四嗪结构对环丙烯反应速率的影响。令人惊讶的是，3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯的反应速度比 还研究了四嗪结构对环丙

  DOI：

  10.1002/chem.201304225
• 作为产物：
  描述：

  2-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-羟乙基)-2-甲基环丙-2-烯-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有荧光四嗪环加成物的环丙烯标签的活细胞成像

  摘要：

  脂质聚光灯：四嗪生物正交环加成的主要限制之一是需要庞大的亲二烯体反应伙伴。甲基环丙烯标签被设计成能够与四嗪快速反应，同时在水溶液中保持稳定性。通过对活人癌细胞中环丙烯修饰的磷脂进行成像，显示了这些探针对生物偶联的适用性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202122

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013152359A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。
• NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHEZISING THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150099277A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了包括合成和检测四唑和重氮基萘烯的组合物和方法。
• Bodipy dyes for biological imaging
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10005793B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  This invention relates to water-soluble mono-alkoxy and mono-alkyne BODIPY derivatives, including methods for making the same. For examples, provided herein are compounds of Formula (I): (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: (a) is a BODIPY ligand system; X is a halogen; L is absent or a linker; and Z is selected from the group consisting of: a group reactive with a biologically active molecule and a detectable agent.

  本发明涉及水溶性单烷氧基和单炔基 BODIPY 衍生物，包括其制造方法。例如，本发明提供了式 (I) 的化合物：(I) 或其药学上可接受的盐，其中：(a) 是 BODIPY 配体系统；X 是卤素；L 是缺失的或连接体；Z 选自以下组成的组：与生物活性分子反应的基团和可检测剂。
• BODIPY dyes for biological imaging
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10696695B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  This invention relates to water-soluble mono-alkoxy and mono-alkyne BODIPY derivatives, including methods for making the same. For examples, provided herein are compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: is a BODIPY ligand system; X is a halogen; L is absent or a linker; and Z is selected from the group consisting of: a group reactive with a biologically active molecule and a detectable agent.

  本发明涉及水溶性单烷氧基和单炔基 BODIPY 衍生物，包括其制造方法。例如，本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 是 BODIPY 配体系统；X 是卤素；L 不存在或为连接体；Z 选自以下组别：与生物活性分子起反应的基团和可检测剂。
• BODIPY DYES FOR BIOLOGICAL IMAGING
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20150252061A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  This invention relates to water-soluble mono-alkoxy and mono-alkyne BODIPY derivatives, including methods for a making the same. For examples, provided herein are compounds of Formula (I): (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: (a) is a BOD1PY ligand system; X is a halogen; L is absent or a linker; and Z is selected from the group consisting of: a group reactive with a biologically active molecule and a detectable agent.