isobutyl 2-aminobenzo[d]thiazole-6-carboxylate | 890092-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: isobutyl 2-aminobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
• 英文别名: Isobutyl 2-amino-1,3-benzothiazole-6-carboxylate；2-methylpropyl 2-amino-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
• CAS: 890092-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: LPVBAMUYNRVAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 、 isobutyl 2-aminobenzo[d]thiazole-6-carboxylate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62 %的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(6-carboisobutoxybenzo[d]thiazole-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  含6-烷氧基苯并[d]噻唑和D-葡萄糖的硫脲衍生物的合成、抗菌活性及分子模拟

  摘要：

  通过相应的烷基2-氨基苯并噻唑-6-羧基2a- i与2,3,4,6-四-O-乙酰基的反应合成了几种含有6-烷氧基苯并噻唑和D-葡萄糖部分4a-i的取代硫脲衍生物。 β- D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯。筛选了它们对细菌（包括革兰氏阳性和革兰氏阴性）和真菌的抗菌活性。结果表明，几种化合物表现出显着的抑制能力，包括4a、4b、4d、4f、4i（抗革兰氏阳性菌）、4a、4b、4c、4d、4f（抗革兰氏阴性菌）和4b、4d（抗真菌），MIC 为 0.78–3.125 μg mL -1。硫脲4b、4d和4i对金黄色葡萄球菌具有良好的抑制活性，抑制活性依次为4d > 4b > 4i，MIC为0.78~1.56μg·mL -1。这些抑制剂还对金黄色葡萄球菌DNA旋转酶和拓扑异构酶IV酶表现出良好的抑制活性，尤其是化合物4d，其对这些测试酶的IC 50值分别为0.573和0.283μM。分子对接模拟和MM-G

  DOI：

  10.1039/d3nj04443b
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 溴 作用下， 以 磺酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 isobutyl 2-aminobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[d]噻唑环的磺酰硫脲作为双乙酰胆碱酯酶/丁酰胆碱酯酶和人单胺氧化酶 A 和 B 抑制剂：体外和计算机研究

  摘要：

  由相应的取代2-氨基苯并[ d ]噻唑3a-q和对甲苯磺酰异硫氰酸酯合成了一系列含有苯并[ d ]噻唑环和酯官能团的磺酰硫脲6a-q 。它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、单胺氧化酶（MAO）-A和MAO-B具有显着的抑制活性。在硫脲中，几种化合物具有显着的活性，顺序为6k > 6 h > 6c (AChE)、 6j > 6g > 6k (BChE)、 6k > 6g > 6f (MAO-A) 和6i > 6k > 6h (MAO) -B）。化合物6k是一种感兴趣的抑制剂，因为它对所有研究的酶都具有有效或良好的活性，IC 50值为 0.027 ± 0.008 μM (AChE)、0.043 ± 0.004 μM (BChE)、0.353 ± 0.01 μM (MAO-A)、和 0.716 ± 0.02 μM (MAO-B)。这种抑制能力与每种酶的参考药物相当。对两种具有潜在活性的化合物6k

  DOI：

  10.1002/ardp.202300557