7-fluoro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]-oxazin-4-one | 128992-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-fluoro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]-oxazin-4-one
• 英文别名: 7-fluoro-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；7-fluoro-2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 128992-48-3
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: XLNMYFOERWONOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]-oxazin-4-one 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到7-氟-2-甲基-4-羟基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  一种Schizocommunin衍生物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种Schizocommunin衍生物及其制备方法和应用。所述Schizocommunin衍生物的结构式如下：式中：R1、R3为氢或氟原子，R2为N,N‑二甲基丙二胺基、N,N‑二乙基乙二胺基、五元或六元杂环基，R4为氢原子、五元或六元杂环基，R5为氢原子、五元或六元杂环基、R6为氢原子或甲基。本发明提供的Schizocommunin衍生物与富含鸟嘌呤的端粒DNA具有很强的结合和稳定能力，表现出显著的抗癌作用，进一步实验表明，本发明提供的Schizocommunin衍生物对多种癌细胞株具有显著的抑制作用，在制备抗肿瘤药物上有着广阔的应用空间。

  公开号：

  CN107540662B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲酸 、 乙酸酐 反应 1.0h， 以94%的产率得到7-fluoro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]-oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 4(3H)-Quinazolinones with 1,2,3-Triazoles Moiety Conjugated by Schiff Base

  摘要：

  我们描述了一种新型喹唑啉-4(3H)-酮的合成，即 (E)-3-[4-{4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl}benzylideneamino]-7-fluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one (7)。在 TiCl4 催化下，4-(4-(羟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)苯甲醛与 3-氨基-7-氟-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮在甲苯中发生点击反应合成了 4-(4-(羟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)苯甲醛。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17499

文献信息

• Recyclable palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines with acid anhydrides: A practical synthesis of 2-alkylbenzoxazinones
  作者：Zebiao Zhou、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2021.1966039

  日期：2021.10.18

  highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines and acid anhydrides has been developed. The reaction proceeds effectively in toluene using N,N-diisopropylethylamine (DiPEA) as the base at 100 °C under 2 bar of CO and provides a novel, general, and practical method for the assembly of a wide variety of 2-alkylbenzoxazinones with high functional group tolerance

  摘要 已经开发了一种高效的多相钯催化的 2-碘苯胺和酸酐的羰基化环化。该反应在甲苯中使用N,N-二异丙基乙胺 (DiPEA) 作为碱在 100 °C 和 2 bar CO 下有效进行，为组装各种具有高官能团耐受性和良好的收率。这种负载的钯配合物可以很容易地从产物中分离出来，并通过反应溶液的简单过滤进行回收，并以几乎一致的催化效率重复使用多达七次。
• 5-fluoroanthranilic fungicides
  申请人：Schering Agrochemicals Limited

  公开号：US05093364A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  Compounds of formula I ##STR1## where A is OH, B is H, C.sub.1-4 alkyl optionally substituted by C.sub.1-4 alkoxy carbonyl, C.sub.2-4 alkenyl, CONR.sub.2 or COR.sub.4 R.sub.1 is H, R.sub.2 is C.sub.1-4 alkyl, and R.sub.4 is C.sub.1-4 alkyl, or phenyl, optionally substituted by carboxy have pesticidal and especially fungicidal activity. Many of the compounds are novel and these compounds per se, form part of the invention.

  式I的化合物##STR1##其中A为OH，B为H，C.sub.1-4烷基，可选择由C.sub.1-4烷氧羰基、C.sub.2-4烯基、CONR.sub.2或COR.sub.4取代，C为H，R.sub.2为C.sub.1-4烷基，R.sub.4为C.sub.1-4烷基或苯基，可选择由羧基取代，具有杀虫剂和特别是杀菌活性。许多这些化合物是新颖的，这些化合物本身构成了该发明的一部分。
• Synthesis and Evaluation of Structurally Constrained Quinazolinone Derivatives as Potent and Selective Histamine H₃ Receptor Inverse Agonists
  作者：Tsuyoshi Nagase、Takashi Mizutani、Etsuko Sekino、Shiho Ishikawa、Sayaka Ito、Yuko Mitobe、Yasuhisa Miyamoto、Ryo Yoshimoto、Takeshi Tanaka、Akane Ishihara、Norihiro Takenaga、Shigeru Tokita、Nagaaki Sato

  DOI：10.1021/jm800569w

  日期：2008.11.13

  A series of structurally constrained derivatives of the potent H 3 inverse agonist 1 was designed, synthesized, and evaluated as histamine H 3 receptor inverse agonists. As a result, the N-cyclobutylpiperidin-4-yloxy group as in 2f was identified as an optimal surrogate structure for the flexible 1-pyrrolidinopropoxy group of 1. Subsequent optimization of the quinazolinone core of 2f revealed that

  设计，合成并评价了一系列有效的H 3反向激动剂1的结构受约束的衍生物，并将其评估为组胺H 3受体反向激动剂。结果，如2f中的N-环丁基哌啶-4-基氧基被鉴定为1的柔性1-吡咯烷基丙氧基的最佳替代结构。随后对2f的喹唑啉酮核心的优化表明，在2f的5-位取代。喹唑啉酮环影响效能。代表性衍生物5a和5s在大鼠的组胺释放测定和小鼠的受体占用测定中显示出增强的效力。
• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1939205A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to tricyclic compounds each represented by the following formula (I): (wherein, R1, R2, R2', R3, R4, X, Y and Z have the same meanings as defined in the specification); and a drug containing the compound. Since the compounds according to the present invention exhibit an excellent squalene synthetase inhibitory effect and cholesterol synthesis inhibitory effect so that they are useful as a drug such as preventive and/or remedy for diseases in mammals including humans such as hyperlipemia, e.g., hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and low HDL cholesterolemia and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种三环化合物，每种化合物由以下式（I）表示：（其中，R1、R2、R2'、R3、R4、X、Y和Z的含义与规范中定义的含义相同）；以及含有该化合物的药物。由于根据本发明的化合物表现出优异的角鲨烯合酶抑制作用和胆固醇合成抑制作用，因此它们可用作哺乳动物（包括人类）的疾病预防和/或治疗药物，例如高脂血症，如高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低高密度脂蛋白胆固醇血症和/或动脉粥样硬化。
• Synthesis of Novel 4(3H)-Quinazolinones with 1,2,3-Triazoles Moiety Conjugated by Schiff Base
  作者：Changhui Su、Xia Liu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17499

  日期：——

  We describe the synthesis of a novel quinazolin-4(3H)-ones i.e., (E)-3-[4-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl}benzylideneamino]-7-fluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one (7). Treatment of 4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde, which is synthesized via a click reaction of 4-azidobenzaldehyde and alkyne, with 3-amino-7-fluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one afforded the corresponding product in toluene catalyzed by TiCl4. in vitro Cytotoxic activity of compound 7 against human hepatoma hepg2 cells is evaluated.

  我们描述了一种新型喹唑啉-4(3H)-酮的合成，即 (E)-3-[4-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl}benzylideneamino]-7-fluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one (7)。在 TiCl4 催化下，4-(4-(羟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)苯甲醛与 3-氨基-7-氟-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮在甲苯中发生点击反应合成了 4-(4-(羟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)苯甲醛。