7'-(2-Hydroxy-ethylamino)-5,1'-dimethoxy-7,3'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-1,4,5',8'-tetraone | 852156-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7'-(2-Hydroxy-ethylamino)-5,1'-dimethoxy-7,3'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-1,4,5',8'-tetraone
• 英文别名: 3'-(2-Hydroxyethylamino)diospyrin dimethylether；2-(2-hydroxyethylamino)-8-methoxy-7-(5-methoxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 852156-26-4
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₇
• 分子量: 461.471
• InChiKey: DEMIZMRZDIXXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7'-(2-Hydroxy-ethylamino)-5,1'-dimethoxy-7,3'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-1,4,5',8'-tetraone 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到3'-[2-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyloxy)ethyl] amino diospyrin dimethylether
  参考文献：
  名称：

  Novel glycoconjugates of diospyrin, a quinonoid plant product: synthesis and evaluation of cytotoxicity against human malignant melanoma (A375) and laryngeal carcinoma (Hep2)

  摘要：

  研究人员首次合成了二ospyrin（1）的糖苷衍生物，并评估了这些新型化合物相对于其前体对两种人类癌细胞系（即恶性黑色素瘤（A375）和喉癌（Hep2））的细胞毒性。所有受试化合物的 IC50 值都在低微摩尔范围内，A375 细胞比 Hep2 细胞表现出更高的敏感性。与该系列中源自植物的醌类化合物前体（1）相比，大多数化合物的活性都有所增强，而氨基苯基甘露糖苷（6）被认为是最有效的衍生物。在 A375 细胞中，6（IC50 = 0.02 µM）比 1（IC50 = 0.82 µM）的细胞毒性增加最多（35 倍）。同样，在给定浓度（0.1 µM）下评估苷类化合物产生 A375 细胞 ROS 的相对能力时，化合物 6 产生的 ROS 量最高。顺便提一下，在对正常人外周血单核细胞进行测试时，这种衍生物也显示出相对较低的毒性（IC50 ∼ 41 µM），这表明它有望发展成为一种新型化疗药物，用于治疗恶性黑色素瘤。

  DOI：

  10.1039/b707851j
• 作为产物：
  描述：

  diospyrin dimethyl ether 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到7'-(2-Hydroxy-ethylamino)-5,1'-dimethoxy-7,3'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-1,4,5',8'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  薯py苷的一些新型衍生物的合成及其抗增殖活性，这是一种植物来源的萘醌类化合物。

  摘要：

  洋地黄（Diospyros montana Roxb。）分离出的一种双萘并醌类化合物地鬼臼毒的衍生化，导致其对鼠肿瘤模型，艾氏腹水癌（EAC）和两种人类癌细胞系（即恶性皮肤）的抑制活性发生了改变。黑色素瘤（A375）和表皮样喉癌（Hep2）。在新型衍生物中，环氧化物在正常人外周血单核细胞（PBMC）中表现出最大的抗增殖活性（IC（50）值在0.03-0.21 microM范围内）和相​​对较低的毒性（IC（50）约98 microM）。 ）。该化合物可能为临床开发有效的抗癌抗癌药物提供新的“线索”。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.050

文献信息

• Novel glycoconjugates of diospyrin, a quinonoid plant product: synthesis and evaluation of cytotoxicity against human malignant melanoma (A375) and laryngeal carcinoma (Hep2)
  作者：Madhushree Das Sarma、Rina Ghosh、Amarendra Patra、Rajdeep Chowdhury、Keya Chaudhuri、Banasri Hazra

  DOI：10.1039/b707851j

  日期：——

  Glycoside derivatives of diospyrin (1) were synthesized for the first time, and the cytotoxicity of the novel compounds vis-à-vis their precursors were evaluated against two human cancer cell lines, viz. malignant melanoma (A375) and laryngeal carcinoma (Hep2). The IC50 values were in the low micromolar range for all the compounds tested, and A375 cells showed comparatively greater sensitivity than Hep2. Most of the compounds exhibited enhanced activity as compared to the plant-derived quinonoid precursor of the series (1), while the aminophenyl mannosyl (6) was found to be the most effective derivative. In A375 cells, 6 (IC50 = 0.02 µM) showed the maximum increase in cytotoxicity (∼35-fold) over that of 1 (IC50 = 0.82 µM). Again, when the glycosides were evaluated at a given concentration (0.1 µM) for their relative capacity to generate ROS from A375 cells, the compound 6 could produce the highest amount of ROS. Incidentally, this derivative also showed a comparatively lower toxicity (IC50 ∼ 41 µM) when tested against normal human peripheral blood mononuclear cells, indicating a fair prospect of its development as a novel chemotherapeutic agent for the treatment of malignant melanoma.

  研究人员首次合成了二ospyrin（1）的糖苷衍生物，并评估了这些新型化合物相对于其前体对两种人类癌细胞系（即恶性黑色素瘤（A375）和喉癌（Hep2））的细胞毒性。所有受试化合物的 IC50 值都在低微摩尔范围内，A375 细胞比 Hep2 细胞表现出更高的敏感性。与该系列中源自植物的醌类化合物前体（1）相比，大多数化合物的活性都有所增强，而氨基苯基甘露糖苷（6）被认为是最有效的衍生物。在 A375 细胞中，6（IC50 = 0.02 µM）比 1（IC50 = 0.82 µM）的细胞毒性增加最多（35 倍）。同样，在给定浓度（0.1 µM）下评估苷类化合物产生 A375 细胞 ROS 的相对能力时，化合物 6 产生的 ROS 量最高。顺便提一下，在对正常人外周血单核细胞进行测试时，这种衍生物也显示出相对较低的毒性（IC50 ∼ 41 µM），这表明它有望发展成为一种新型化疗药物，用于治疗恶性黑色素瘤。
• Synthesis and antiproliferative activity of some novel derivatives of diospyrin, a plant-derived naphthoquinonoid
  作者：Madhushree Das Sarma、Rina Ghosh、Amarendra Patra、Banasri Hazra

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.050

  日期：2007.6.1

  Derivatisation of diospyrin, a bisnaphthoquinonoid isolated from Diospyros montana Roxb., led to the modification of its inhibitory activity, in vitro, towards a murine tumour model, Ehrlich ascites carcinoma (EAC), and two human cancer cell lines, viz., malignant skin melanoma (A375) and epidermoid laryngeal carcinoma (Hep2). Among the novel derivatives, an epoxide exhibited the maximum antiproliferative

  洋地黄（Diospyros montana Roxb。）分离出的一种双萘并醌类化合物地鬼臼毒的衍生化，导致其对鼠肿瘤模型，艾氏腹水癌（EAC）和两种人类癌细胞系（即恶性皮肤）的抑制活性发生了改变。黑色素瘤（A375）和表皮样喉癌（Hep2）。在新型衍生物中，环氧化物在正常人外周血单核细胞（PBMC）中表现出最大的抗增殖活性（IC（50）值在0.03-0.21 microM范围内）和相​​对较低的毒性（IC（50）约98 microM）。 ）。该化合物可能为临床开发有效的抗癌抗癌药物提供新的“线索”。