7'-(2-Hydroxy-ethylamino)-5,1'-dimethoxy-7,3'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-1,4,5',8'-tetraone | 852156-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7'-(2-Hydroxy-ethylamino)-5,1'-dimethoxy-7,3'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-1,4,5',8'-tetraone
• 英文别名: 3'-(2-Hydroxyethylamino)diospyrin dimethylether；2-(2-hydroxyethylamino)-8-methoxy-7-(5-methoxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 852156-26-4
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₇
• 分子量: 461.471
• InChiKey: DEMIZMRZDIXXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7'-(2-Hydroxy-ethylamino)-5,1'-dimethoxy-7,3'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-1,4,5',8'-tetraone 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到3'-[2-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyloxy)ethyl] amino diospyrin dimethylether
  参考文献：
  名称：

  Novel glycoconjugates of diospyrin, a quinonoid plant product: synthesis and evaluation of cytotoxicity against human malignant melanoma (A375) and laryngeal carcinoma (Hep2)

  摘要：

  研究人员首次合成了二ospyrin（1）的糖苷衍生物，并评估了这些新型化合物相对于其前体对两种人类癌细胞系（即恶性黑色素瘤（A375）和喉癌（Hep2））的细胞毒性。所有受试化合物的 IC50 值都在低微摩尔范围内，A375 细胞比 Hep2 细胞表现出更高的敏感性。与该系列中源自植物的醌类化合物前体（1）相比，大多数化合物的活性都有所增强，而氨基苯基甘露糖苷（6）被认为是最有效的衍生物。在 A375 细胞中，6（IC50 = 0.02 µM）比 1（IC50 = 0.82 µM）的细胞毒性增加最多（35 倍）。同样，在给定浓度（0.1 µM）下评估苷类化合物产生 A375 细胞 ROS 的相对能力时，化合物 6 产生的 ROS 量最高。顺便提一下，在对正常人外周血单核细胞进行测试时，这种衍生物也显示出相对较低的毒性（IC50 ∼ 41 µM），这表明它有望发展成为一种新型化疗药物，用于治疗恶性黑色素瘤。

  DOI：

  10.1039/b707851j
• 作为产物：
  描述：

  diospyrin dimethyl ether 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到7'-(2-Hydroxy-ethylamino)-5,1'-dimethoxy-7,3'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-1,4,5',8'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  薯py苷的一些新型衍生物的合成及其抗增殖活性，这是一种植物来源的萘醌类化合物。

  摘要：

  洋地黄（Diospyros montana Roxb。）分离出的一种双萘并醌类化合物地鬼臼毒的衍生化，导致其对鼠肿瘤模型，艾氏腹水癌（EAC）和两种人类癌细胞系（即恶性皮肤）的抑制活性发生了改变。黑色素瘤（A375）和表皮样喉癌（Hep2）。在新型衍生物中，环氧化物在正常人外周血单核细胞（PBMC）中表现出最大的抗增殖活性（IC（50）值在0.03-0.21 microM范围内）和相​​对较低的毒性（IC（50）约98 microM）。 ）。该化合物可能为临床开发有效的抗癌抗癌药物提供新的“线索”。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.050