1-tert-Butylamino-3-(5,8-dihydro-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol | 731747-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-tert-Butylamino-3-(5,8-dihydro-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(Tert-butylamino)-3-(5,8-dihydronaphthyl)oxyl-2-propanol；1-(tert-butylamino)-3-(5,8-dihydronaphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 731747-37-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: JDOKKQREDFLVNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 1-tert-Butylamino-3-(5,8-dihydro-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol 、 acetyl hypoiodite 、 溶剂黄146 在 碘化银 作用下， 生成 (2R,3S)-5-[3-[(1,1-dimethylethyl)amino]-2-hydroxypropoxy]-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  Process of making nadolol

  摘要：

  使用基本无水环境，通过将##STR2##与(a) M'IO.sub.3（其中M'代表适合形成盐的合适离子），(b) I.sub.2（碘），(c) CH.sub.3 COO.sup.- M".sup.+（其中M"代表适合形成盐的合适离子），(d) 冰醋酸和(e) ROH/M'"OH反应来制备公式为##STR1##的5-(d-3-(叔丁基氨基)-2-羟基丙氧基)-1,2,3,4-四氢-1-顺式-2,3-萘二酚的过程。其中R为烷基，M'"为适合的金属离子。

  公开号：

  US05319141A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-epoxy-propoxy)-5,8-dihydro-naphthalene 、 叔丁胺 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CONDON M. E.; CIMARUSTI C. M.; FOX R.; NARAYANAN V. L.; REID J.; SUNDEEN +, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 9, 913-922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nondepressant .beta.-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols
  作者：Michael E. Condon、Christopher M. Cimarusti、Rita Fox、V. L. Narayanan、Joyce Reid、Joseph E. Sundeen、Fred P. Hauck

  DOI：10.1021/jm00207a014

  日期：1978.9

  A series of 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthoxy)-2-propanols was synthesized and investigated for beta-adrenergic blocking activity and direct myocardial depressant action. The cis- and trans-diols 12--15 were found to retain the beta-blocking potency of propranolol but to lack its myocardial depressant action. Compound 15 (nadolol) is currently undergoing extensive clinical evaluation as a potential antianginal, antiarrhythmic, and antihypertensive agent.
• Process for preparing nadolol
  申请人：ACIC (CANADA) INC.

  公开号：EP0445250B1

  公开（公告）日：1994-12-14
• NADOLOL
  申请人：ACIC (CANADA) INC.

  公开号：EP0445250A1

  公开（公告）日：1991-09-11
• US5319141A
  申请人：——

  公开号：US5319141A

  公开（公告）日：1994-06-07
• [EN] NADOLOL
  申请人：ACIC (CANADA) INC.

  公开号：WO1991004244A1

  公开（公告）日：1991-04-04

  (EN) A process for making 5-d-3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy}-1,2,3,4-tetrahydro-1-cis-2,3 naphthalenediol of formula (I), by reacting formula (II) in an essentially water free environment with (a) M'I03 wherein M' represents a suitable ion for forming the salt, (b) I2 (iodine), (c) CH3C00-M''+ wherein M'' represents a suitable ion for forming the salt, (d) glacial acetic acid and (e) ROH/M'''OH where R is alkyl and M''' is a suitable metal ion.(FR) Le procédé décrit, qui sert à fabriquer du 5-d-3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy}-1,2,3,4-tétrahydro-1-cis-2,3 naphthalénediol représenté par la formule (I), consiste à faire réagir le composé de la formule (II) dans un environnement essentiellement exempt d'eau avec: (a) le composé M'I03 où M' représente un ion approprié pour la formation du sel; (b) (du iode) I2; (c) avec le composé CH3COO-M''+, où M'' représente un ion approprié pour la formation du sel; (d) de l'acide acétique glacial; et (e) le composé ROH/M'''OH, où R représente un alkyle et M''' représente un ion de métal approprié.