2,2'-methylene[(4S,5R)-4,5-di-1-naphthyl-2-oxazoline] | 1391734-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-methylene[(4S,5R)-4,5-di-1-naphthyl-2-oxazoline]
• 英文别名: (4S,5R)-2-[2-[(4S,5R)-4,5-dinaphthalen-1-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dinaphthalen-1-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1391734-32-9
• 化学式: C₄₉H₃₈N₂O₂
• 分子量: 686.853
• InChiKey: LODZFKNWMUIBEF-LZCGGXSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙二腈 、 (1R,2S)-2-amino-1,2-di(1-naphthyl)ethan-1-ol 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.08h， 以66%的产率得到2,2'-methylene[(4S,5R)-4,5-di-1-naphthyl-2-oxazoline]
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃的不对称氧化

  摘要：

  烯烃与 N-磺酰基 oxaziridines 的区域选择性和对映选择性氧化胺化由新型铁 (II) 双 (恶唑啉) 络合物催化。这个过程提供了恶唑烷产品，可以很容易地操作以产生高度对映体富集的游离氨基醇。该过程的区域选择性与从类似的铜 (II) 催化反应中获得的区域选择性互补。Thus, both regioisomers of enantioenriched 1,2-aminoalcohols can be obtained using oxaziridine-mediated oxyamination reactions, and the overall sense of regiochemistry can be controlled using the appropriate choice of inexpensive first-row transition metal catalyst

  DOI：

  10.1021/ja3046684
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-N-(4-vinylbenzyl)benzenesulfonamide 、 N-(4-nosyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)oxaziridine 在 iron(II) bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 、 2,2'-methylene[(4S,5R)-4,5-di-1-naphthyl-2-oxazoline] 、 magnesium oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[[4-[(2R,5S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-5-yl]phenyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrobenzenesulfonyl)oxazolidin-5-yl]-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃的不对称氧化

  摘要：

  烯烃与 N-磺酰基 oxaziridines 的区域选择性和对映选择性氧化胺化由新型铁 (II) 双 (恶唑啉) 络合物催化。这个过程提供了恶唑烷产品，可以很容易地操作以产生高度对映体富集的游离氨基醇。该过程的区域选择性与从类似的铜 (II) 催化反应中获得的区域选择性互补。Thus, both regioisomers of enantioenriched 1,2-aminoalcohols can be obtained using oxaziridine-mediated oxyamination reactions, and the overall sense of regiochemistry can be controlled using the appropriate choice of inexpensive first-row transition metal catalyst

  DOI：

  10.1021/ja3046684