1-(pyridin-2-yl)-2-naphthonitrile | 1190991-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-2-naphthonitrile
• 英文别名: 1-Pyridin-2-ylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 1190991-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: WNRKMKBGXLQGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基吡啶 、 copper(l) cyanide 在 碘苯二乙酸 、 ferrous iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Iron-Mediated Cyanation of Methoxybenzene, Indole, and 2-Arylpyridine C-H Bonds

  摘要：

  本文描述了一种铁介导的吲哚和2-芳基吡啶C-H键的直接氰化反应。值得注意的是，三甲氧基苯在该反应过程中顺利反应，通过C-H键断裂形成C-CN键，而无需配位辅助。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289883

文献信息

• Copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate
  作者：Jisong Jin、Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c2cc35046g

  日期：——

  The copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate furnishes aromatic nitriles in moderate to good yields. The cascade process involves a copper-catalyzed aerobic C-H oxidation, a retro-cyanohydrination, and a copper-catalyzed aerobic oxidative C-H functionalization.

  使用苄基腈作为氰化物阴离子替代物进行的铜催化的芳烃氰化，可提供中等至良好收率的芳族腈。级联过程涉及铜催化的好氧CH氧化，逆向氰化和铜催化的好氧氧化CH官能化。
• A Pd(<scp>ii</scp>)/Mg–La mixed oxide catalyst for cyanation of aryl C–H bonds and tandem Suzuki–cyanation reactions
  作者：Ramineni Kishore、Jagjit Yadav、Boosa Venu、Akula Venugopal、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c5nj00585j

  日期：——

  A palladium(II)/magnesium–lanthanum mixed oxide (Pd(II)/Mg–La) catalyst is a reusable catalyst for cyanation of aromatic C–H bonds by using the combination of NH4HCO3 and DMSO as the ‘‘CN’’ source. Moderate to good yields of aromatic nitriles were obtained. An excellent regioselectivity was achieved using the present protocol. A tandem process involving Suzuki coupling followed by a cyanation reaction

  钯（II）/镁-镧混合氧化物（Pd（II）/ Mg-La）催化剂是可重复使用的催化剂，通过使用NH 4 HCO 3和DMSO的组合将芳族CH键氰化'' 资源。获得了中等至良好产率的芳族腈。使用本方案实现了极好的区域选择性。还使用非均相（Pd（II）/ Mg-La）催化剂开发了涉及Suzuki偶联并随后发生氰化反应的串联过程。该级联过程导致由简单的2-卤代吡啶形成芳族腈。通过离心回收催化剂，并以连续的三个循环重复使用，具有几乎一致的活性和选择性。
• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of 2-Arylpyridine C−H Bonds
  作者：Xiaofei Jia、Dongpeng Yang、Shouhui Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol9017529

  日期：2009.10.15

  A chelation-assisted palladium-catalyzed ortho-cyanation of the sp2 C−H bond by CuCN provided aromatic nitriles in moderate to good yields. Notably, the reaction could be conducted on a 10 mmol scale. The key intermediate of the natural product of Menispermum dauricum DC was concisely synthesized by the procedure. This new approach represents an exceedingly practical method for the synthesis of aromatic

  CuCN的螯合辅助钯催化的sp 2 C-H键的正氰基化提供了中等至良好的收率的芳族腈。值得注意的是，该反应可以以10mmol规模进行。该方法简明扼要地合成了半月板DC天然产物的关键中间体。这种新方法代表了一种合成芳族腈的极为实用的方法，并为传统的桑德迈尔反应提供了有吸引力的替代方法。
• Ni-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes with 2-Cyanoisothiazolidine 1,1-Dioxide as a Cyanation Reagent
  作者：Junjie Ma、Hao Liu、Xin He、Zhicheng Chen、Yue Liu、Chuanfu Hou、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00468

  日期：2021.4.16

  A nickel-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using 2-cyanoisothiazolidine 1,1-dioxide as an electrophilic cyanation reagent. Many different directing groups can be used in this cyanation to obtain a series of cyanation products with good yields. Adopting this strategy to introduce a cyano group, natural alkaloid menisporphine was successfully synthesized through cyano group

  使用2-氰基异噻唑烷1，1-二氧化物作为亲电子氰化试剂已开发出镍催化的芳烃的CH氰化氰化反应。在该氰化反应中可以使用许多不同的导向基团，以获得具有良好收率的一系列氰化反应产物。采用这种引入氰基的策略，通过氰基的转化成功合成了天然生物碱半胱氨酸，进一步证明了该氰化方法的实用性。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed aromatic C–H cyanation with dimethylmalononitrile as a cyanating agent
  作者：He Li、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c8cc08930b

  日期：——

  A rhodium-catalyzed aromatic C–H bond direct cyanation with safe, bench-stable, and commercially available dimethylmalononitrile as the cyanating agent has been successfully developed by using copper oxide as a promotor. Pyridine, quinoline, pyrimidine and pyrazole were used as the directing group in this type of C–H bond direct cyanation reaction.

  通过使用氧化铜作为促进剂，成功开发出了铑催化的芳香族CH键直接氰化，安全，稳定和可商购的二甲基丙二腈作为氰化剂。吡啶，喹啉，嘧啶和吡唑被用作这种C–H键直接氰化反应的导向基团。